(2R,3R)-3-{3,5-dimethoxy-4-[(S)-oct-1-en-4-yl]phenyl}-2-methyl-3-triethylsilyloxypropanal | 1192065-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-3-{3,5-dimethoxy-4-[(S)-oct-1-en-4-yl]phenyl}-2-methyl-3-triethylsilyloxypropanal
• 英文别名: (2R,3R)-3-[3,5-dimethoxy-4-[(4S)-oct-1-en-4-yl]phenyl]-2-methyl-3-triethylsilyloxypropanal
• CAS: 1192065-09-0
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: CIJNEXLCXUOIPR-LZCXECNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (2R,3R)-3-{3,5-dimethoxy-4-[(S)-oct-1-en-4-yl]phenyl}-2-methyl-3-triethylsilyloxypropanal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(4S,5R,E)-ethyl 5-{3,5-dimethoxy-4-[(S)-oct-1-en-4-yl]phenyl}-4-methyl-5-triethylsilyloxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的细胞毒性[7.7]对环环烷，（-）-环环烷A及其对映异构体的合成及其对生物学活性的影响†

  摘要：

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。

  DOI：

  10.1039/b909646a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-{3,5-dimethoxy-4-[(S)-oct-1-en-4-yl]phenyl}-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-triethylsilyloxypropionamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(2R,3R)-3-{3,5-dimethoxy-4-[(S)-oct-1-en-4-yl]phenyl}-2-methyl-3-triethylsilyloxypropanal
  参考文献：
  名称：

  天然存在的细胞毒性[7.7]对环环烷，（-）-环环烷A及其对映异构体的合成及其对生物学活性的影响†

  摘要：

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。

  DOI：

  10.1039/b909646a

文献信息

• Syntheses of naturally occurring cytotoxic [7.7]paracyclophanes, (−)-cylindrocyclophane A and its enantiomer, and implications for biological activity
  作者：Hiroyuki Yamakoshi、Fumiya Ikarashi、Masataka Minami、Masatoshi Shibuya、Tsutomu Sugahara、Naoki Kanoh、Hisatsugu Ohori、Hiroyuki Shibata、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b909646a

  日期：——

  The total syntheses of (−)-cylindrocyclophane A (1), a naturally occurring, cytotoxic [7.7]paracyclophane, and its enantiomer have been achieved in an enantiodivergent manner starting from a chiral propargyl alcohol building block using Smith's cross metathesis/ring-closing metathesis protocol as the key step. The biological evaluation of both enantiomers of cylindrocyclophane A (1 and ent-1) and its

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。