3-甲基-4-壬炔 | 90791-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-甲基-4-壬炔
• 英文名称: 3-methyl-4-nonyne
• 英文别名: 3-methylnon-4-yne；3-methyl-non-4-yne；3-Methyl-4-nonin
• CAS: 90791-97-2；42049-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: OOQNRNLICSIMAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-壬炔 在 propane-1,3-diamine potassium salt 作用下， 生成 7-甲基-1-壬炔
  参考文献：
  名称：

  Saline hydrides and superbases in organic reactions. IX. Acetylene zipper. Exceptionally facile contrathermodynamic multipositional isomeriazation of alkynes with potassium 3-aminopropylamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00837a034
• 作为产物：
  描述：

  仲丁基锂 、 1-(对甲苯磺酰基)-1-己炔 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以38%的产率得到3-甲基-4-壬炔
  参考文献：
  名称：

  扩大作为烷基化试剂的芳基磺酰基乙炔的范围和Csp2形成机理的见解？Csp和Csp3 ？来自有机锂的Csp键

  摘要：

  我们描述了芳基磺酰基乙炔的出乎意料的行为，芳基磺酰基乙炔在非常温和的条件下会遭受“反迈克尔”加成的有机锂的作用，从而产生炔基化反应。这种方法的主要特点是范围广，产率高，实验步骤简单。所有这些结果的合理解释可以通过理论计算来实现，这表明有机锂与亲电试剂的缔合是其分子内攻击的前一步，并且是观察到的对取代的磺酰基乙炔的意外“反迈克尔”反应的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201200939

文献信息

• Relative Rates of Hydrosilylation of Representative Alkenes and Alkynes by Cp*₂YMe·THF and [Cp^TMS₂YMe]₂
  作者：Gary A. Molander、Elizabeth E. Knight

  DOI：10.1021/jo9809027

  日期：1998.10.1

  Reactivity in the hydrosilylation of alkenes and alkynes catalyzed by the organoyttrium catalysts Cp(2)YMe.THF and [Cp(TMS)(2)YMe](2) is generally determined by the steric environment of the substrate. Alkynes and conjugated alkenes show an increased reaction rate because of electronic effects; the magnitude of this increase is highly substrate dependent. The electron rich pyrrole system is particularly

  由有机钇催化剂Cp（2）YMe.THF和[Cp（TMS）（2）YMe]（2）催化的烯烃和炔烃的氢化硅烷化反应活性通常由基质的空间环境决定。炔烃和共轭烯烃由于电子效应而显示出增加的反应速率。这种增加的幅度在很大程度上取决于底物。富电子的吡咯体系特别具有反应性，特别是在空间开放的[Cp（TMS）（2）YMe]（2）预催化剂下。对于非共轭底物，Cp（2）YMe.THF通常是比[Cp（TMS）（2）YMe]（2）更具选择性的催化剂。
• An insight into regioselectivity in the transformation through a ruthenacycle
  作者：Sayori Kiyota、Masafumi Hirano

  DOI：10.1039/c9nj04880d

  日期：——

  with conjugated dienes yields two conjugated triene products depending on the regioselectivity of the C–C bond formation reaction via a ruthenacycle intermediate. The electronic and steric effects of alkynes are comprehensively evaluated based on Hammett's (σp) and Taft's (σ*, Es) substituent constants. An electron-withdrawing substituent favours the external position of the conjugated triene products

  Ru（0）催化的不对称取代的内部炔烃与共轭二烯的交叉二聚反应产生两个共轭三烯产物，具体取决于通过钌烷基环中间体进行的C–C键形成反应的区域选择性。炔烃组成的电子和空间影响基于哈米特（被综合评价σ p）和塔夫脱的（σ *，È小号）取代基常数。吸电子取代基有利于共轭三烯产物的外部位置。与不对称4,4'-二取代的二芳基乙炔，对数曲线图，为产品的区域异构体的比率和差动Hammet的值Δ σ p取代基之间的线性关系与正斜率呈线性关系。这种趋势表明，钌环中富电子的α-碳有利于吸电子基团。该系统对空间选择性对区域选择性的敏感性较差，但空间较小的基团倾向于偏向外部位置。
• Vinylic organoboranes. 1. A convenient synthesis of acetylenes via the reaction of lithium (1-alkynyl) organoborates with iodine
  作者：Akira Suzuki、Norio Miyaura、Shigeo Abiko、Mitsuomi Itoh、M. Mark Midland、James A. Sinclair、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00374a002

  日期：1986.11
• Convenient and general synthesis of acetylenes via the reaction of iodine with lithium l-alkynyltriorganoborates
  作者：Akira. Suzuki、Norio. Miyaura、Shigeo. Abiko、Mitsuomi. Itoh、Herbert C. Brown、James A. Sinclair、M. Mark. Midland

  DOI：10.1021/ja00790a092

  日期：1973.5
• Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents
  作者：Leyre Marzo、José Alemán、José Luis García Ruano

  DOI：10.1080/10426507.2012.748054

  日期：2013.4.1

  The unexpected anti-Michael addition of RLi to -substituted sulfonylacetylenes, followed by in situ elimination of the ion sulfinate, allows the alkynylation of C(sp(2)) and C(sp(3)). Aryl and heteroaryl acetylenes, enynes, and mono and dialkyl alkynes can be obtained in very high yields under very mild conditions, avoiding the use of transition metals as catalysts and, in many cases, haloderivatives as starting materials. Furthermore, the use of lithium 2-p-tolylsulfinyl benzylcarbanions as nucleophiles of these reactions allows their stereocontrolled alkynylation, affording enantiomerically pure alkynes or enantioenriched allenes depending on the protonating agent (NH4Cl or H2O).