3-甲基-4-壬酮 | 35778-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-4-壬酮
• 英文名称: 3-methyl-4-nonanone
• 英文别名: 3-methyl-nonan-4-one；3-methylnonan-4-one
• CAS: 35778-39-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: SAXOGZBJENMQMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3.45°C (estimate)
• 沸点：
  205.54°C (estimate)
• 密度：
  0.8284 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H315

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-壬酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以96.7%的产率得到3-甲基-4-壬醇
  参考文献：
  名称：

  β-甲醇的合成：烷基链长对铁锈红线虫非对映选择性和新引诱剂的影响

  摘要：

  通过 Felkin-Anh 模型的加成反应中加合物的非对映选择性受大体积基团的空间效应显着影响。然而，尚未研究空间烷基链长度对非对映选择性的影响。在这项工作中，我们提出了一种用于β-甲醇外消旋合成的新策略，以使用 Felkin-Anh 模型获得各种非对映异构体比例。将烷基格氏试剂添加到 α-甲基醛中提供了非对映异构体比率为threo/erythro ≈ 2:1，而使用 LiAlH 4减少结构相关的酮提供了threo/erythro比率≈ 1:1。实验数据表明，任一侧的烷基链长度对加合物的立体选择性没有影响。对所有合成的类似物在田间对Rhynchophorus ferrugineus象鼻虫的吸引力进行了评估。在田间试验中发现五种新型衍生物，包括两种醇和三种酮，可以吸引象鼻虫。其中，3-methyldecan-4-one ( 5b ) 和 4-methyldecan-5-ol ( 11a ) 对昆虫的吸引力最大。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01875
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-hexene 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-甲基-4-壬酮
  参考文献：
  名称：

  Miller, R. B.; Al-Hassan, M. I.; McGarvey, G., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 12, p. 969 - 976

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SIMPLE AND CHEMOSELECTIVE SYNTHESIS OF KETONES FROM CARBOXYLIC ACIDS AND GRIGNARD REAGENTS USING DICHLOROTRIPHENYLPHOSPHORANE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Sachio Iida、Hiroshi Uehara、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1983.1267

  日期：1983.8.5

  Dichlorotriphenylphosphorane was found to be a good condensation reagent for synthesis of ketones from carboxylic acids and Grignard reagents under mild conditions. Synthetic utility of the present method is demonstrated by the chemoselective reaction of carboxylic acids possessing such a functional group as halogen, cyano, or carbonyl.

  发现二氯三苯基膦是在温和条件下由羧酸和格氏试剂合成酮的良好缩合试剂。本方法的合成效用通过具有卤素、氰基或羰基等官能团的羧酸的化学选择性反应来证明。
• HIGHLY CHEMOSELECTIVE SYNTHESIS OF KETONES FROM CARBOXYLIC ACIDS AND GRIGNARD REAGENTS USING α-CHLOROENAMINES AS A CONDENSATION REAGENT
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshiki Mori、Kazunobu Higuchi、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1983.1791

  日期：1983.11.5

  α-Chloroenamines are found to be an effective condensation reagent of carboxylic acids and Grignard reagents under mild conditions to afford chemoselectively the corresponding ketones in high yields and in one-pot operation.

  α-氯烯胺被发现是一种有效的羧酸和格氏试剂在温和条件下的缩合试剂，以高产率和一锅法化学选择性地提供相应的酮。
• Method of regulating the growth of aquatic weeds with pyridine
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04116665A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  A method of regulating the growth of submerged and floating aquatic weeds which comprises adding a 3-substituted pyridinemethane, pyridinemethanol, or derivative thereof, to a body of water containing the submerged and floating aquatic weeds to be regulated, in quantities sufficient to regulate the growth of the said submerged and floating aquatic weeds. The disclosure also relates to novel compositions for carrying out the method.

  一种调节水下和漂浮水生杂草生长的方法，包括向含有需要调节的水下和漂浮水生杂草的水体中添加3-取代吡啶甲烷、吡啶甲醇或其衍生物，添加的量足以调节所述水下和漂浮水生杂草的生长。该公开还涉及用于执行该方法的新型组合物。
• Ims detection of chemical markers in petroleum products
  申请人：Authentix, Inc.

  公开号：EP2264130A2

  公开（公告）日：2010-12-22

  A method and composition for identifying chemically tagged petroleum products can be achieved by adding one or more chemicals to a selected petroleum product wherein the chemical is immune to extraction from the petroleum product by conventional inexpensive absorbents, cannot be removed by extraction with acids, bases, or immiscible solvents, cannot be easily oxidized, reduced or reacted with common agents, is difficult to disguise by masking with other agents, has a low polarity, and has a boiling pint in the range of the petroleum product the chemical is being added to. The presence of the chemical is determined by using ion mobility to spectroscopy.

  通过向选定的石油产品中添加一种或多种化学物质，可以实现识别化学标记石油产品的方法和组合物，其中的化学物质不会被传统的廉价吸收剂从石油产品中萃取出来，不能被酸、碱或不溶性溶剂萃取去除，不容易被氧化、还原或与普通制剂发生反应，难以用其他制剂掩盖，极性低，沸点在所添加化学物质的石油产品范围内。化学品的存在是通过离子迁移率和光谱来确定的。
• IMS detection of chemical markers in petroleum products
  申请人：——

  公开号：US20040147413A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A method and composition for identifying chemically tagged petroleum products can be achieved by adding one or more chemicals to a selected petroleum product wherein the chemical is immune to extraction from the petroleum product by conventional inexpensive absorbents, cannot be removed by extraction with acids, bases, or immiscible solvents, cannot be easily oxidized, reduced or reacted with common agents, is difficult to disguise by masking with other agents, has a low polarity, and has a boiling point in the range of the petroleum product the chemical is being added to. The presence of the chemical is determined by using ion mobility spectroscopy.

  通过向选定的石油产品中添加一种或多种化学物质，可以实现识别化学标记石油产品的方法和组合物，其中的化学物质不会被传统的廉价吸收剂从石油产品中萃取出来，不能被酸、碱或不溶性溶剂萃取去除，不易被氧化、还原或与普通制剂发生反应，难以用其他制剂掩盖，极性低，沸点在所添加化学物质的石油产品范围内。使用离子迁移率光谱法确定化学品的存在。

表征谱图