ethyl (1R,3R,3aR,7R,7aR)-7-isopropyl-4-methylene-3-((4-nitrobenzyl)oxy)octahydroisobenzofuran-1-carboxylate | 1531590-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1R,3R,3aR,7R,7aR)-7-isopropyl-4-methylene-3-((4-nitrobenzyl)oxy)octahydroisobenzofuran-1-carboxylate
• CAS: 1531590-73-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: FFMNKCLLEADHTE-AIYVTKCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 ethyl (1R,3S,3aR,7R,7aR)-7-isopropyl-4-methylene-3-((4-nitrobenzyl)oxy)octahydroisobenzofuran-1-carboxylate 、 ethyl (1R,3R,3aR,7R,7aR)-7-isopropyl-4-methylene-3-((4-nitrobenzyl)oxy)octahydroisobenzofuran-1-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl (1R,3R,3aR,7R,7aR)-4-methylidene-3-(2-methylprop-2-enyl)-7-propan-2-yl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-benzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化1,7-二炔级联反应的克拉德林的集体合成

  摘要：

  天然产物的cladiellin家族，包括具有各种生物活性的分子，继续吸引着新的合成研究。开发了金催化的1,7-二炔串联反应，以构建许多天然产物中存在的6-5双环系统。该反应被用作关键步骤，以对映和非对映选择性的方式实现了克拉迪林家族9个成员的形式化和全面合成。这种模块化且有效的方法也可用于构建其他cladiellins及其类似物，用于后续研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201309449
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-propan-2-ylhex-5-ynoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 indium iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 IPrAuCl 、 S-alpine borane 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.91h， 生成 ethyl (1R,3S,3aR,7R,7aR)-7-isopropyl-4-methylene-3-((4-nitrobenzyl)oxy)octahydroisobenzofuran-1-carboxylate 、 ethyl (1R,3R,3aR,7R,7aR)-7-isopropyl-4-methylene-3-((4-nitrobenzyl)oxy)octahydroisobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化1,7-二炔级联反应的克拉德林的集体合成

  摘要：

  天然产物的cladiellin家族，包括具有各种生物活性的分子，继续吸引着新的合成研究。开发了金催化的1,7-二炔串联反应，以构建许多天然产物中存在的6-5双环系统。该反应被用作关键步骤，以对映和非对映选择性的方式实现了克拉迪林家族9个成员的形式化和全面合成。这种模块化且有效的方法也可用于构建其他cladiellins及其类似物，用于后续研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201309449