cyclohexyl 3-oxo-3-phenylpropanoate | 70158-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 70158-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: CCRZRSKNUGPJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 3-oxo-3-phenylpropanoate 在 对硝基苯酚 、 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-((S)-((2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)methylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 cyclohexyl (-)-3-benzoyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对具有全碳β-季立体中心的γ-丁内酯的直接对映选择

  摘要：

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol502148a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclohexyl 3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基和苯乙烯的氧化偶联/环化的铟（III）/银（I）协同系统：五元杂环的构建

  摘要：

  通过1,3-二羰基化合物与苯乙烯的顺序氧化偶合/环化反应，用于合成五元杂环（包括二氢呋喃，吡咯，螺内酯和螺氨基内酯）的铟（III）/银（I）协作系统具有已开发。使用容易获得的起始材料，根据底物的取代方式成功合成了四个不同的杂环系统。该系统的优点是底物范围广，化学产率中等到良好，操作上简单易行，反应时间短。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600280

文献信息

• Synthesis of Functionalized Imidazolium Salts via Iodine-Mediated Annulations of Enamines
  作者：Biao Xia、Wenjun Chen、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00541

  日期：2019.4.19

  A novel annulation reaction of two enamine molecules with iodine under basic conditions to form 4-functionalized imidazolium salts has been established. In this reaction, iodine acts as both an iodinating reagent and a Lewis acid catalyst. Features of this synthetic method include facilitative preparation of substrates, no use of transition metals, mild reaction conditions, simplicity of operation

  建立了在碱性条件下两个烯胺分子与碘的新型环化反应，形成4-官能化的咪唑鎓盐。在该反应中，碘既充当碘化试剂又充当路易斯酸催化剂。这种合成方法的特点包括便于制备底物，不使用过渡金属，温和的反应条件，操作简便和克级合成。
• Synthesis of 1,4-Dihydropyridines and Related Heterocycles by Iodine-Mediated Annulation Reactions of <i>N</i>-Cyclopropyl Enamines
  作者：Lanlan Wei、Manman Wang、Yifei Zhao、Yingchao Fang、Zongxiang Zhao、Biao Xia、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03859

  日期：2021.12.17

  The annulation of N-cyclopropyl enamines to produce 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) derivatives is described. In the presence of molecular iodine (I2), an N-cyclopropyl enamine substrate undergoes iodination, opening of the cyclopropyl ring, and annulation with a second molecule of the substrate to form the 1,4-DHP product. This reaction is amenable to gram-scale operations under mild reaction conditions

  描述了N-环丙基烯胺的环化以产生 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 衍生物。在分子碘(I 2 )存在下，N-环丙基烯胺底物经历碘化、环丙基环开环和与底物的第二分子环化以形成1,4-DHP产物。该反应可在温和的反应条件下进行克级操作，无需过渡金属。1,4-DHP 的进一步转化导致相关的吡啶和双环框架。
• Mechanochemical electrophilic fluorination of liquid beta-ketoesters
  作者：Joseph L. Howard、Yerbol Sagatov、Duncan L. Browne

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.066

  日期：2018.6

  An improved substrate scope for the mechanochemical electrophilic fluorination of dicarbonyls is reported. The applicable substrates have now been broadened to include liquid β-ketoesters. Key to this capability is the inclusion of a grinding auxiliary (NaCl) to improve mass transfer and prevent pasting or gumming of the reaction mixture. Notably, the use of a small amount of acetonitrile is critical

  据报道，用于二羰基的机械化学亲电氟化的改进的底物范围。现在，适用的底物已经扩大到包括液体β-酮酸酯。此功能的关键是加入研磨助剂（NaCl），以改善质量传递并防止反应混合物糊化或胶粘。值得注意的是，使用少量的乙腈对于提高反应速率，确保在短的反应时间内完全消耗起始原料以及提高工厂中单氟化产物的选择性至关重要。
• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。
• Aerobic oxidation of β-dicarbonyls into vicinal tricarbonyls by Cu(II) salts for one-pot synthesis of quinoxalines
  作者：Xu Han、Tao Lei、Xiu-Long Yang、Lei-Min Zhao、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.071

  日期：2017.5

  Vicinal tricarbonyl intermediates are directly synthesized from β-dicarbonyls with the aid of Cu(II) salts and air, and they are further condensed with phenylene diamine to produce a range of quinoxalines in moderate to good yields in one-pot reaction.

  邻位三羰基中间体是借助Cu（II）盐和空气直接由β-二羰基合成的，然后进一步与亚苯基二胺进行缩合反应，以一锅反应以中等到良好的产率生产一系列喹喔啉。