methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranoside | 181228-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-O-(phenylmethyl)-I+/--L-idopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 181228-42-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: MXGLQICHRQGRDX-MQLXINIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranoside 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 吡啶 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Benzoyloxy-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段β-d-GalpNAc4SO3-（1→4）-1-IdopA2SO3及其甲基α-1-糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要二糖（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基磺酸钠-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-磺基磺酸钠-异吡喃钠）二糖酸钠的合成首次报道了硫酸皮肤素的片段及其甲基α-1-糖苷衍生物。由ad-葡萄糖前体容易制备的4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃半乳糖的使用使立体控制和与1-异戊二酸酯衍生物的低反应性4-羟基偶合的高产率偶联。高收率地实现了二糖产物向目标分子的经典转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00234-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of oligomer-model compounds containing units of a key platelet-binding disaccharide of heparin

  摘要：

  A key disaccharide unit in heparin, O-(2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-2-O-sulfo-alpha-L-idopyranosyluronic acid, was previously found to be responsible for the binding interaction of heparin to platelets. A clustering effect to enhance the binding was found to be dependent on the number and frequency of the disaccharide units in a heparin molecule. To systematically examine the clustering effect, three oligomer-model compounds containing two or three units of the disaccharide were synthesized. These compounds inhibited (3)H-Iabelled heparin binding to human platelets more strongly than a compound containing only one unit of the disaccharide, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01084-9

文献信息

• Binding of heparan sulfate to fibroblast growth factor-2 total synthesis of a putative pentasaccharide binding site
  作者：José Kovensky、Philippe Duchaussoy、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00412-0

  日期：1996.11

  The total chemical synthesis of the pentasaccharide methyl O-(α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-O-(2-deoxy-2-sulfamido-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-O-(2-deoxy-2-sulfamido-α-D- glucopyranosyl)-(1→4)-2-O-sulfo-α-L-idopyranosiduronic acid is reported. This sequence is a possible candidate for binding to basic fibroblast growth factor (FGF-2) (J. Biol. Chem., 1993, 268

  五糖甲基O-（α -L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1→4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O的总化学合成-（α -L-氨基吡喃糖基尿酸）-（1→4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2 - O-磺基-α-L-报道了吡喃吡喃葡萄糖醛酸。这个序列是用于结合到碱性成纤维细胞生长因子（FGF-2）（生物化学杂志，1993，一个可能的候选268，23898-23905）。