(1S,2S)-2-azidocyclohexanol | 119479-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-azidocyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-azidocyclohexan-1-ol
• CAS: 119479-49-1
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• 分子量: 141.173
• InChiKey: QECSGTHYJAPXMH-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-azidocyclohexanol 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-cis-2-azidocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过分离扁桃酸酯来拆分反式-2-叠氮基环烷醇

  摘要：

  提出了(±)-反式-2-叠氮基环己醇和(±)-反式-2-叠氮基环辛醇的拆分可以用( R )-扁桃酸来实现。这些叠氮醇的( R )-扁桃酸酯可以通过硅胶柱色谱以有效的方式分离。通过K 2 CO 3将非对映体纯的( R )-扁桃酸酯进行甲醇解(酯交换)，获得对映体纯的反式-2-叠氮基己醇和反式-2-叠氮基环辛醇。通过对它们进行一些对映特异性转化，例如光延反应和叠氮化物官能团的氢解，也证明了它们的合成相关性。值得注意的是，这是第一个报道对映体纯反式-2-叠氮基环辛醇制备的研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154828
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-chlorocyclohexanol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,2S)-2-azidocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  酮的高度对映选择性直接有机催化α-氯化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460462

文献信息

• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• Synthesis and Evaluation of New 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane Ligands: Implications for the Use of Diols in the Desymmetrization of meso Epoxides
  作者：Debasis Patra、Lihua Yang、Nancy I. Totah

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01044-3

  日期：2000.1

  The synthesis and preliminary evaluation of two new chiral 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane ligands is described. The compounds of interest are readily available in enantiomerically pure form. Chiral organotitanium complexes prepared from these ligands catalyze the ring opening reaction of meso epoxides by TMSN3. A key observation suggests that silylation of the ligand competes with catalyst turnover in

  描述了两个新的手性1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷配体的合成和初步评价。目的化合物容易以对映体纯的形式获得。由这些配体制备的手性有机钛配合物通过TMSN 3催化内消旋环氧化物的开环反应。关键的观察结果表明，在该应用中，配体的甲硅烷基化与催化剂转化率竞争。讨论了使用二醇配体的含义。
• Polyolefin-Supported Recoverable/Reusable Cr(III)-Salen Catalysts
  作者：David E. Bergbreiter、Christopher Hobbs、Chayanant Hongfa

  DOI：10.1021/jo102044m

  日期：2011.1.21

  functional soluble polyolefins for use as supports for salen ligands and metal complexes is described. Examples and applications that use both polyisobutylene (PIB)- and polyethylene (PEOlig)-bound recoverable/recyclable salen ligands/metal complexes are detailed. In the case of using PIB as a support, the polymer-bound complexes can be recovered through the use of latent biphasic or a thermomorphic

  描述了用作萨伦配体和金属配合物的载体的功能性可溶性聚烯烃的设计。详细说明了同时使用聚异丁烯（PIB）和聚乙烯（PE Olig）结合的可回收/可再循环Salen配体/金属配合物的实例和应用。在使用PIB作为载体的情况下，可以通过使用潜在的双相或热定型混合溶剂系统来回收与聚合物结合的配合物。对于PE Olig负载的配合物，热定型PE Olig结合的塞伦物质可溶于“热”溶剂中，并在冷却至室温后以固体形式定量回收。PIB和PE Olig已表明，结合有Salen的催化剂可与各种亲核试剂一起催化环氧化物的开环。两种聚烯烃结合的催化剂都可以循环使用，而没有观察到活性降低。但是，催化剂浓度的限制使这些配合物的手性形式与常规手性塞伦催化剂相比没有竞争性，常规手性塞伦催化剂可以较高的浓度用于纯净的底物中以在开环产物中产生高的对映选择性。还简要检查了PIB结合的“半salen”催化剂的制备。
• A novel and efficient synthesis of (+)- and (−)-trans-2-aminocyclohexanol by enzymatic hydrolysis
  作者：Kurt Faber、Helmut Hönig、Peter Seufer-Wasserthal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82073-0

  日期：1988.1

  Both enantiomers of trans-2-aminocyclohexanol were obtained by enzymatic hydrolysis of (±)-2-azidocyclohexanoates using lipases and subsequent hydrogenation.

  通过使用脂肪酶将（±）-2-叠氮基环己酸酯进行酶水解并随后氢化，获得了反-2-氨基环己醇的两种对映体。
• Lipase-catalyzed Kinetic Resolution of (±)-<i>trans</i>- and<i>cis</i>-2-Azidocycloalkanols
  作者：Ei’ich AMI、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.63.2150

  日期：1999.1

  The lipase-catalyzed kinetic resolution of trans- and cis-2-azidocycloalkanols and the preparation of enantiomerically pure trans- and cis-2-aminocycloalkanols are described. Four kinds of lipases were screened for the acetylation of trans- and cis-2-azidocycloalkanols. Among them, Pseudomonas sp. lipases (lipase PS and lipase AK, Amamo Pharmaceutical Co.) showed the highest enantioselectivity. These

  描述了脂肪酶催化的反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的动力学拆分以及对映体纯的反式和顺式-2-氨基环烷醇的制备。筛选了四种脂肪酶，用于反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的乙酰化。其中，假单胞菌属sp。脂肪酶（脂肪酶PS和脂肪酶AK，Amomo Pharmaceutical Co.）显示出最高的对映选择性。使用（S）-TBMB羧酸[（S）-2-叔丁基-2-甲基- 1,3-苯并二恶唑-4-羧酸]作为手性转化试剂。CD分析的结果证明N，O-双-（S）-TBMB羧化的顺-2-氨基环烷醇主要采用N-赤道构象。