(1R,2S)-cis-2-azidocyclohexanol | 168749-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-cis-2-azidocyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-azidocyclohexan-1-ol
• CAS: 168749-08-4
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• 分子量: 141.173
• InChiKey: QECSGTHYJAPXMH-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-cis-2-azidocyclohexanol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到cis-2-amino-cyclohexanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的（±）-反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的动力学拆分。

  摘要：

  描述了脂肪酶催化的反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的动力学拆分以及对映体纯的反式和顺式-2-氨基环烷醇的制备。筛选了四种脂肪酶，用于反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的乙酰化。其中，假单胞菌属sp。脂肪酶（脂肪酶PS和脂肪酶AK，Amomo Pharmaceutical Co.）显示出最高的对映选择性。使用（S）-TBMB羧酸[（S）-2-叔丁基-2-甲基- 1,3-苯并二恶唑-4-羧酸]作为手性转化试剂。CD分析的结果证明N，O-双-（S）-TBMB羧化的顺-2-氨基环烷醇主要采用N-赤道构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.2150
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-azidocyclohexanol 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-cis-2-azidocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过分离扁桃酸酯来拆分反式-2-叠氮基环烷醇

  摘要：

  提出了(±)-反式-2-叠氮基环己醇和(±)-反式-2-叠氮基环辛醇的拆分可以用( R )-扁桃酸来实现。这些叠氮醇的( R )-扁桃酸酯可以通过硅胶柱色谱以有效的方式分离。通过K 2 CO 3将非对映体纯的( R )-扁桃酸酯进行甲醇解(酯交换)，获得对映体纯的反式-2-叠氮基己醇和反式-2-叠氮基环辛醇。通过对它们进行一些对映特异性转化，例如光延反应和叠氮化物官能团的氢解，也证明了它们的合成相关性。值得注意的是，这是第一个报道对映体纯反式-2-叠氮基环辛醇制备的研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154828

文献信息

• Single Enantiomer Epoxides by Bromomandelation of Prochiral Alkenes
  作者：Douglass F. Taber、Jiang-lin Liang

  DOI：10.1021/jo061818r

  日期：2007.1.1

  A combination of mandelic acid and N-bromosuccinimide efficiently converts prochiral alkenes into a readily separable 1:1 mixture of the bromomandelates. The diastereomerically pure bromomandelates are then converted into a variety of enantiomerically pure products. Terminal alkenes are converted into enantiomerically pure epoxides. Cyclohexene is converted into enantiomerically pure cis-2-azidocyclohexanol and cis-2-phenylthiocyclohexanol.