benzhydryl (1S,5R,6S)-1-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)-2-hydroxymethyl-6-<(1R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate | 220430-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (1S,5R,6S)-1-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)-2-hydroxymethyl-6-<(1R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
• CAS: 220430-31-9
• 化学式: C₃₈H₅₄N₂O₇Si
• 分子量: 678.941
• InChiKey: ZENNRBBXSKQSNV-FDAQWWAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (1S,5R,6S)-1-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)-2-hydroxymethyl-6-<(1R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S,5R,6S)-4-(4-tert-Butoxycarbonylamino-butyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-7-azido-3-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-oxo-heptyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 benzhydryl (1S,5R,6S)-1-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)-2-hydroxymethyl-6-<(1R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302