(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S)-2-hydroxymethylcyclohex-2-enyl>-2-azetidinone | 220430-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S)-2-hydroxymethylcyclohex-2-enyl>-2-azetidinone
• CAS: 220430-23-9
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃Si
• 分子量: 339.55
• InChiKey: TXGARJQSHHDSAQ-SLBVQIDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S)-2-hydroxymethylcyclohex-2-enyl>-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 三(2-氯乙基)胺 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-(4-azidobutyl)-2-oxo-3-acetoxypropyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S)-2-hydroxymethylcyclohex-2-enyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302