(1R,2R,4S)-4-(1-methylethyl)-1,7,7-trimethyltricyclo<4.4.0.02,4>dec-5-en-8-one | 162085-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S)-4-(1-methylethyl)-1,7,7-trimethyltricyclo<4.4.0.02,4>dec-5-en-8-one
• 英文别名: (1R,2R,4S)-4-(1-methylethyl)-1,7,7-trimethyltricyclo<4.4.0.0^2,4>dec-5-en-8-one
• CAS: 162085-37-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: ALHMXMBNRKSNJE-UHOFOFEASA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-4-(1-methylethyl)-1,7,7-trimethyltricyclo<4.4.0.02,4>dec-5-en-8-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以89%的产率得到(1R,2R,4S)-4-(1-methylethyl)-1,7,7-trimethyltricyclo<4.4.0.0^2,4>dec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  β-Cyperone的合成经由侧柏酮衍生的三环环丙烷的真菌羟化

  摘要：

  由手性原料丁香酮合成具有欧德斯曼C-骨架的旋光倍半萜烯涉及三环中间体（1 R，2 R，4 S）-1,7-二甲基-4-（1-甲基乙基）三环的转化[4.4 .0.0 2,4 ] dec-6-en-8-one（2）变成双环化合物β-cyperone（5）。在C（5）或C（11）处进行2的羟基化可随后打开环丙烷环并将其重排为β-Cyperone。在该出版物中，提出了涉及通过真菌培养物使羟基化2的研究。所得产物是有效合成杜仲倍半萜的有用中间体。在测试的五种真菌中，米根霉ATCC 11145被证明是最通用的。它以高产率（70％）在环外C（11）位置羟基化，在较小程度上在C（5）（5％）羟基化。酶活性出现在生长期结束时，每升至少2.2 g 2可以被代谢，而不会显着降低产品收率。另一种真菌Cunninghamella echinulata ATCC 9244被证明对2的衍生物的羟基化最有用，可用于制备β-

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770704
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-1,7-dimethyl-4-(1-methylethyl)tricyclo<4.4.0.02,4>dec-6-en-8-one 、 碘甲烷 在 1.) K 作用下， 生成 (1R,2R,4S)-4-(1-methylethyl)-1,7,7-trimethyltricyclo<4.4.0.02,4>dec-5-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  β-Cyperone的合成经由侧柏酮衍生的三环环丙烷的真菌羟化

  摘要：

  由手性原料丁香酮合成具有欧德斯曼C-骨架的旋光倍半萜烯涉及三环中间体（1 R，2 R，4 S）-1,7-二甲基-4-（1-甲基乙基）三环的转化[4.4 .0.0 2,4 ] dec-6-en-8-one（2）变成双环化合物β-cyperone（5）。在C（5）或C（11）处进行2的羟基化可随后打开环丙烷环并将其重排为β-Cyperone。在该出版物中，提出了涉及通过真菌培养物使羟基化2的研究。所得产物是有效合成杜仲倍半萜的有用中间体。在测试的五种真菌中，米根霉ATCC 11145被证明是最通用的。它以高产率（70％）在环外C（11）位置羟基化，在较小程度上在C（5）（5％）羟基化。酶活性出现在生长期结束时，每升至少2.2 g 2可以被代谢，而不会显着降低产品收率。另一种真菌Cunninghamella echinulata ATCC 9244被证明对2的衍生物的羟基化最有用，可用于制备β-

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770704