(1R,2R,4S)-1,7-dimethyl-4-(1-methylethyl)tricyclo<4.4.0.02,4>dec-6-en-8-one | 76191-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S)-1,7-dimethyl-4-(1-methylethyl)tricyclo<4.4.0.02,4>dec-6-en-8-one
• 英文别名: (1R,2R,4S)-1,7-dimethyl-4-(1-methylethyl)tricyclo<4.4.0.0^2,4>dec-6-en-8-one
• CAS: 76191-05-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: SVHILIZTWNVSMD-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-1,7-dimethyl-4-(1-methylethyl)tricyclo<4.4.0.02,4>dec-6-en-8-one 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (1aS,1bR,5S,5aR,6S,6aS)-6a-isopropyl-1b,5,5',5'-tetramethylhexahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]indene-4,2'-[1,3]dioxane]-5a,6(5H)-diol
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James P.; Balsevich, John; Grice, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2641 - 2644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α,β-侧柏酮 、 1-(diethylamino)pentan-3-one methiodide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到(1R,2R,4S)-1,7-dimethyl-4-(1-methylethyl)tricyclo<4.4.0.02,4>dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James P.; Balsevich, John; Grice, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2641 - 2644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ? -Cyperonevia Fungal Hydroxylation of thujone-derived tricyclic cyclopropanes
  作者：James P. Kutney、J�rgen Wagner、Gary M. Hewitt

  DOI：10.1002/hlca.19940770704

  日期：1994.11.2

  Synthesis of optically active sesquiterpenes with a eudesmane C-skeleton from the chiral starting material thujone involves transformation of a tricyclic intermediate (1R,2R,4S)-1,7-dimethyl-4-(1-methylethyl)tricyclo[4.4.0.02,4]dec-6-en-8-one (2) into the bicyclic compound β -cyperone (5). Hydroxylation of 2 at C(5) or C(11) permits subsequent opening of the cyclopropane ring and rearrangement to β

  由手性原料丁香酮合成具有欧德斯曼C-骨架的旋光倍半萜烯涉及三环中间体（1 R，2 R，4 S）-1,7-二甲基-4-（1-甲基乙基）三环的转化[4.4 .0.0 2,4 ] dec-6-en-8-one（2）变成双环化合物β-cyperone（5）。在C（5）或C（11）处进行2的羟基化可随后打开环丙烷环并将其重排为β-Cyperone。在该出版物中，提出了涉及通过真菌培养物使羟基化2的研究。所得产物是有效合成杜仲倍半萜的有用中间体。在测试的五种真菌中，米根霉ATCC 11145被证明是最通用的。它以高产率（70％）在环外C（11）位置羟基化，在较小程度上在C（5）（5％）羟基化。酶活性出现在生长期结束时，每升至少2.2 g 2可以被代谢，而不会显着降低产品收率。另一种真菌Cunninghamella echinulata ATCC 9244被证明对2的衍生物的羟基化最有用，可用于制备β-
• Kutney, James P.; Chen, Yong-Huang, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1570 - 1581
  作者：Kutney, James P.、Chen, Yong-Huang

  DOI：——

  日期：——