(E)-(R)-2-Ethyl-4-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-2-(3-methoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol | 616867-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(R)-2-Ethyl-4-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-2-(3-methoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol
• CAS: 616867-21-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: XNYHANXWNMVVTL-VMMPBLLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-2-Ethyl-4-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-2-(3-methoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol 在 jones reagent 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(E)-(R)-1-Ethyl-3-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-1-(3-methoxy-phenyl)-allyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Approach to Chiral Nonracemic N-Protected α,α-Dialkylated Amino Acids

  摘要：

  Menthyl carboxaldehyde is used as a chiral auxiliary to make quaternary amino acids of either configuration via a stereodivergent approach that includes an SN2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.

  DOI：

  10.1021/ja037078a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-but-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(R)-2-Ethyl-4-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-2-(3-methoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Approach to Chiral Nonracemic N-Protected α,α-Dialkylated Amino Acids

  摘要：

  Menthyl carboxaldehyde is used as a chiral auxiliary to make quaternary amino acids of either configuration via a stereodivergent approach that includes an SN2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.

  DOI：

  10.1021/ja037078a

文献信息

• <i>p</i>-Menthane-3-carboxaldehyde:  A Useful Chiral Auxiliary for the Synthesis of Chiral Quaternary Carbons of High Enantiomeric Purity
  作者：Claude Spino、Cédrickx Godbout、Christian Beaulieu、Magali Harter、Topwe M. Mwene-Mbeja、Luc Boisvert

  DOI：10.1021/ja046084j

  日期：2004.10.1

  from (+)- or (-)-menthone, respectively. This auxiliary allows for the synthesis of carbonyl compounds bearing a alpha-chiral quaternary carbon. The flexibility, efficiency, and ease of use of the method are demonstrated in a series of examples, which include the total synthesis of (+)-cuparenone as well as a partial synthesis of (-)-cassiol.

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。