rac-3,4-dimethoxy-17-methyl-hasubanane-7,16-dione | 19621-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: rac-3,4-dimethoxy-17-methyl-hasubanane-7,16-dione
• CAS: 19621-61-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: NGWRDZQHCKNLND-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3,4-dimethoxy-17-methyl-hasubanane-7,16-dione 在 chromium(VI) oxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 rac-7,7-ethane-1,2-diyldioxy-3,4-dimethoxy-17-methyl-hasubanane-10,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Alkaloid (±)-Metaphanine

  摘要：

  (±)-Metaphanine (49)是一种hasubanan生物碱，具有分子内半缩醛环，已合成。酮内酰胺(5)3)通过O-乙酰基-酮内酰胺(11)转化为二乙酰氧基-缩酮(13)。化合物(13)被氧化为10-氧代化合物(16)，后者被立体选择性还原为反式二醇内酰胺(22)，其中C10-羟基被乙酰基或四氢吡喃基选择性保护，得到反式10-乙酰氧基化合物(23)或单四氢吡喃基醚(33)，两者均被氧化和水解，得到(±)-7-乙烯基缩酮-16-氧代-metaphanine (36)。通过Borch法4)选择性还原化合物(36)的内酰胺羰基，得到(±)-7-乙烯基缩酮-metaphanine (44)，后者被水解得到(±)-metaphanine (49)。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.907
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 盐酸甲胺 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.53h， 生成 rac-3,4-dimethoxy-17-methyl-hasubanane-7,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Metaphanine 和 Oxoepistephamiersine 的全合成

  摘要：

  通过钯催化级联环化的不同路线，由廉价的环己二酮单乙烯缩醛合成了两种复杂的哈苏巴南生物碱。区域选择性Baeyer-Villiger氧化随后MeNH 2触发的骨架重组形成了苯并环氮杂[4.4.3]丙烷，而sp 3 C−H键的后期区域和非对映选择性氧化环形成了具有挑战性的四氢呋喃环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.202310917