(1S,3R,4R)-1-methoxycarbonyl-cyclohexane-1,3,4-triol | 215370-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-1-methoxycarbonyl-cyclohexane-1,3,4-triol
• 英文别名: methyl (1S,3R,4R)-1,3,4-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 215370-46-0
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: YPINFRCXOVFBJM-JKMUOGBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-1-methoxycarbonyl-cyclohexane-1,3,4-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.08h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1-hydroxymethyl-4-triethylsilyloxy-3-methoxy-1-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  以奎尼酸为手性模板的（-）-卵磷脂的对映选择性形式合成1

  摘要：

  通过一系列立体控制和有效的化学反应，以（-）-奎尼酸为手性来源，合成了合成（-）-卵磷脂的关键中间体18，从而建立了天然靶标的新的正式合成方法。经过适当的调整，在C-2处引入必要的官能度之后，通过内部Williamson醚合成，使用最初存在于（-）-奎宁酸C-1处的官能度，安装了具有特征性的螺环环氧官能团。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00284-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5R)-3-bromo-1-hydroxy-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-4-yl benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,3R,4R)-1-methoxycarbonyl-cyclohexane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  以奎尼酸为手性模板的（-）-卵磷脂的对映选择性形式合成1

  摘要：

  通过一系列立体控制和有效的化学反应，以（-）-奎尼酸为手性来源，合成了合成（-）-卵磷脂的关键中间体18，从而建立了天然靶标的新的正式合成方法。经过适当的调整，在C-2处引入必要的官能度之后，通过内部Williamson醚合成，使用最初存在于（-）-奎宁酸C-1处的官能度，安装了具有特征性的螺环环氧官能团。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00284-5

文献信息

• [EN] METHOD FOR MANUFACTURING 3,4,5-TRICAFFEOYLQUINIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE 3,4,5-TRICAFÉOYLQUINIQUE
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2014168139A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  　本発明は、安価な原料を用い、短い工程で簡便な操作により、効率良く３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を製造できる、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸の製造方法、および、中間体化合物を提供する。本発明の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸の製造方法は、式（１）で表される化合物または式（２）で表される化合物を、式（４）で表される化合物と反応させる工程（１）と、工程（１）で得られた生成物を脱保護し、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を製造する工程（２）とを少なくとも有する。