2,4-diphenylcyclopent-2-enone | 69867-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-diphenylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 2,4-Diphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 69867-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: HTHQJAPXGRBADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenylcyclopent-2-enone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,5-triphenylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Trisubstituted Cyclopentadienyl Ligands from Furans

  摘要：

  我们采用一种常见的合成策略，从呋喃中选择性地合成了 1,2,3- 和 1,2,4- 三取代的环戊二烯基三羰基锰化合物。关键步骤包括将呋喃甲醇转化为羟基环戊烯酮，然后在螯合定向条件下与格氏试剂共轭加成。这样就得到了羟基环戊酮，而羟基环戊酮可以脱水成环戊烯酮。通过有机锂试剂的 1,2-加成，这些化合物可进一步转化为最终目标物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34148
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(苯基)甲醇 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-diphenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Trisubstituted Cyclopentadienyl Ligands from Furans

  摘要：

  我们采用一种常见的合成策略，从呋喃中选择性地合成了 1,2,3- 和 1,2,4- 三取代的环戊二烯基三羰基锰化合物。关键步骤包括将呋喃甲醇转化为羟基环戊烯酮，然后在螯合定向条件下与格氏试剂共轭加成。这样就得到了羟基环戊酮，而羟基环戊酮可以脱水成环戊烯酮。通过有机锂试剂的 1,2-加成，这些化合物可进一步转化为最终目标物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34148

文献信息

• Mg-promoted facile and selective intramolecular cyclization of aromatic δ-ketoesters
  作者：Takeshi Miyazaki、Hirofumi Maekawa、Kazuaki Yonemura、Yoshimasa Yamamoto、Yoshiko Yamanaka、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.030

  日期：2011.2

  types of aromatic δ-ketoesters 2, 7, and 9 with Mg-turnings for Grignard reaction at −5 to 0 °C in N,N-dimethylformamide (DMF) containing trimethylsilyl chloride (TMSCl) brought about selective and reductive intramolecular cyclization to give the corresponding α-aryl-α-hydroxycyclopentanones 5, 8, and 10, respectively, in moderate to good yields. Similar reductive intramolecular cyclization of aromatic

  各种类型的芳族δ酮酯的治疗2，7和9有Mg-屑用于格氏反应在-5至0℃在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）含有氯化三甲基硅烷（的TMSCl）带来的选择性的和还原的分子内环化，得到相应的α -芳基- α-hydroxycyclopentanones 5，8，和10，分别在中度至良好的产率。芳香族δ-酮二酸酯14的类似还原性分子内环化反应，然后进行酸性水解和脱羧，很容易得到相应的2-芳基-2-环戊烯-1-酮15。本轻便耦合可以通过从金属Mg的电子转移被发起到的芳族羰基2，7，9，和14，以生成相应的自由基阴离子，随后通过分子内亲核进攻的酯基，得到相应的五元元环化合物5，8，10，和15，分别。
• A Pauson−Khand-Type Reaction between Alkynes and Olefinic Aldehydes Catalyzed by Rhodium/Cobalt Heterobimetallic Nanoparticles:  An Olefinic Aldehyde as an Olefin and CO Source
  作者：Kang Hyun Park、Il Gu Jung、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol049765s

  日期：2004.4.1

  Co/Rh (Co:Rh = 2:2) heterobimetallic nanoparticles derived from Co(2)Rh(2)(CO)(12) react with alkynes and alpha,beta-unsaturated aldehydes such as acrolein, crotonaldehyde, and cinnamic aldehyde and release products resulting from [2 + 2 + 1]cycloaddition of alkyne, carbon monoxide, and alkene. alpha,beta-Unsaturated aldehydes act as a CO and alkene source. These reactions produce 2-substituted cyclopentenones

  从Co（2）Rh（2）（CO）（12）衍生的Co / Rh（Co：Rh = 2：2）异双金属纳米粒子与炔烃和α，β-不饱和醛如丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛和释放由炔烃，一氧化碳和烯烃的[2 + 2 + 1]环加成产生的产物。α，β-不饱和醛充当CO和烯烃的来源。这些反应产生2-取代的环戊烯酮。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of<i>cis</i>-3-En-1-ynes To Form Cyclopentenone Derivatives
  作者：Sabyasachi Bhunia、Satish Ghorpade、Deepak B. Huple、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201108027

  日期：2012.3.19

  Golden tendencies: The title reaction for synthesizing cyclopentenone derivatives utilizes a gold complex and 8‐methylquinoline oxide as the catalyst system (see scheme; IPr=1,3‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). Such products are not attainable using diazocarbonyl reagents, as the gold carbenoids tend to react with CH bonds.

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。
• Ambiphilic Reactivity of Vinyl Pd-Oxyallyl for Expeditious Construction of Highly Functionalized Cyclooctanoids
  作者：Linhong Zuo、Pengchen Ma、Teng Liu、Xiangyang Chen、Robert H. Lavroff、Wei-Peng Chen、K. N. Houk、Wusheng Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02401

  日期：2021.10.1
• MIURA, MASAHIRO;SHIMOURA, NOBUHIRO;NOMURA, MASAKATSU, J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1993-1995
  作者：MIURA, MASAHIRO、SHIMOURA, NOBUHIRO、NOMURA, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——