2-呋喃基(苯基)甲醇 | 4484-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-呋喃基(苯基)甲醇
• 中文别名: (呋喃-2-基)(苯基)甲醇
• 英文名称: 2-furyl(phenyl)methanol
• 英文别名: furan-2-yl(phenyl)methanol；2-furyl(phenyl)carbinol；1-furyl-1-phenyl-methanol
• CAS: 4484-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD00484103
• 分子量: 174.199
• InChiKey: FWIQIDYJWKRMFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-180 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.1423 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃基(苯基)甲醇 在 palladium on activated charcoal 迭氮酸 、 jones reagent 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.92h， 生成 6-phenyl-1-(4-tolylsulfonyl)-1,6-dihydropyridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-Reductive Addition of Hydrazoic Acid to γ-Oxo-α,β-unsaturated δ-Lactones and -Lactams: A Convenient Route to α-Amino-γ-oxo-α,β-unsaturated δ-Lactones and -Lactams

  摘要：

  gamma-Oxo-alpha,beta-unsaturated delta-lactones and lactams, which are easily accessible from their corresponding 2-furylcarbinols, were used as substrates for the 1,4-reductive addition of hydrazoic acid. The outcome of the reaction is the formation, in high yields, of the corresponding alpha-amino-gamma-oxo-alpha,beta-unsaturated delta-lactones and -lactams, compounds of great biological and synthetic interest.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1449::aid-ejoc1449>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基苯基酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 2-呋喃基(苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲醇与烯烃的形式 [3 + 2] 环加成光酸合成茚满

  摘要：

  通过含有催化质子化部花青 (MEH) 的亚稳态光酸体系，开发了一种环境友好且高度非对映选择性合成茚满的方法。在可见光照射下，MEH 产生亚稳态螺结构并释放质子，这有助于从苯甲醇中形成碳正离子，从而在各种亲核试剂存在下传递多种分子。主要是从苯甲醇和烯烃中很容易得到多种茚满烷，而水是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00566

文献信息

• A Domino Aza-Piancatelli Rearrangement/Intramolecular Diels–Alder Reaction: Stereoselective Synthesis of Octahydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>cd</i>]isoindole
  作者：Shaik Gouse、Narra Rajashekar Reddy、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01267

  日期：2019.5.17

  an efficient one-pot method for the construction of an angularly fused 5–6–5 aza-tricyclic framework has been developed in a highly stereoselective manner. This domino reaction is a novel combination of aza-Piancatelli rearrangement and intramolecular Diels–Alder reaction, which readily furnishes hexahydro-2a,5-epoxy-cyclopenta[cd]isoindole adducts, bearing six contiguous stereogenic centers in very

  首次以高度立体选择性的方式开发了一种有效的单锅法，用于构建有角度融合的5-6-5氮杂三环骨架。该多米诺反应是氮杂-Piancatelli重排和分子内Diels-Alder反应的新颖组合，可轻松提供六氢-2a，5-环氧-环戊[ cd ]异吲哚加合物，带有六个连续的立体中心，且收率很高。BBr 3介导的氧杂桥联加合物的裂解导致八氢-1 H-环戊[ cd ]异吲哚的形成，这是gracilamine生物碱的氮杂-三环BCE核心。
• Sodium Borohydride-Nickel Chloride-Methanol Catalytic System for Regioselective Reduction of Electron-Rich Conjugated Dienes and Reductive Cleavage of Allyl Esters Involving π-Allylnickel Intermediates
  作者：Biao-Lin Yin、Cong-Bi Cai、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Li Huang、Li-Wen Xu、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100612

  日期：2011.12

  The regioslective reduction of electron-rich dienes to monoolefins and the reductive cleavage of allyl esters were fulfilled by employing a sodium borohydride-nickel chloride-methanol catalytic system with exceedingly simple manipulations and high functional group tolerability. Both of the reductive reactions may involve π-allylnickel intermediates generated from fresh nickel boride.

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。
• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。
• Benzylation via Tandem Grignard reaction —iodotrimethylsilane (TMSI) mediated reduction
  作者：Eric J. Stoner、Darlene A. Cothron、Mary K. Balmer、Brian A. Roden

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00659-v

  日期：1995.10

  initial formation of biarylmethanols via reaction of aryl Grignards with carbonyl compounds followed by a subsequent reduction with iodotrimethylsilane (TMSI). A number of improvements over existing literature procedures are reported as well as previously unobserved dimenzations. Studies reveal that as few as 3 equiv of TMSI will give complete reduction in most cases where either of the substituents are not

  已经开发出允许大规模制备联芳基甲烷的方法。该方法包括通过芳基格氏试剂与羰基化合物的反应初始形成联芳基甲醇，随后用碘代三甲基硅烷（TMSI）还原。据报道，对现有文献方法以及先前未曾观察到的尺寸进行了许多改进。研究表明，在大多数取代基都不是杂芳族的情况下，只有3当量的TMSI会完全还原。单取代的链烷醇与TMSI反应，得到相应的碘化物。还报道了TMSI减少的机理研究。
• Cobalt-Catalyzed Addition Reaction of Organoboronic Acids with Aldehydes: Highly Enantioselective Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201001160

  日期：——

  Predicted outcomes: The addition reaction of organoboronic acids with aldehydes in the presence of K2CO3 catalyzed by CoI2/(R,R)‐BDPP gives chiral secondary alcohols in excellent yields with 90–99 % enantiomeric excess (see scheme; (R,R)‐BDPP=(2R,4R)‐(+)‐2,4‐bis(diphenylphosphino)pentane). This method provides an alternative to prepare an R and S enantiomeric pair by using the same chiral ligand and

  预期的结果：在CoI 2 /（R，R）-BDPP催化下，在存在K 2 CO 3的情况下，有机硼酸与醛的加成反应可得到出色的手性仲醇，对映体过量90-99％（参见方案；（R，R）-BDPP =（2 R，4 R）-（+）-2,4-双（二苯基膦基）戊烷）。该方法提供了另一种通过使用相同的手性配体制备R和S对映体对的方法，并且可以预测反应的立体化学结果。