6-((triisopropylsilyl)oxy)quinoline | 190195-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-((triisopropylsilyl)oxy)quinoline
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-quinolin-6-yloxysilane
• CAS: 190195-24-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NOSi
• 分子量: 301.504
• InChiKey: CNUBPQQPFRKJRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((triisopropylsilyl)oxy)quinoline 在 4-甲苯磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-aminoquinolin-6-ol trifluro acetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL-MOLECULE NADPH OXIDASE 2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE 2 À PETITE MOLÉCULE

  摘要：

  该发明提供了公式（II）的化合物，其中包括两个末端的2-氨基喹啉基团。它们是新颖且有效的 p47phox-p22phox 蛋白质相互作用抑制剂，可以抑制多亚基和产生超氧化物的 NADPH 氧化酶 2 复合物的组装和激活。这些化合物在治疗上具有重要意义，因为它们可以减少 NADPH 氧化酶 2 在产生活性氧物种（ROS）和氧化应激中起主要作用的疾病中的细胞损伤。

  公开号：

  WO2021105497A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-((triisopropylsilyl)oxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL-MOLECULE NADPH OXIDASE 2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE 2 À PETITE MOLÉCULE

  摘要：

  该发明提供了公式（II）的化合物，其中包括两个末端的2-氨基喹啉基团。它们是新颖且有效的 p47phox-p22phox 蛋白质相互作用抑制剂，可以抑制多亚基和产生超氧化物的 NADPH 氧化酶 2 复合物的组装和激活。这些化合物在治疗上具有重要意义，因为它们可以减少 NADPH 氧化酶 2 在产生活性氧物种（ROS）和氧化应激中起主要作用的疾病中的细胞损伤。

  公开号：

  WO2021105497A1

文献信息

• Synthesis of Cyclic Amidines from Quinolines by a Borane-Catalyzed Dearomatization Strategy
  作者：Vinh Do Cao、So Hwa Mun、Seo Ha Kim、Gyeong Un Kim、Hyung Guk Kim、Seewon Joung

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04275

  日期：2020.1.17

  herein is the development of a new synthetic route to cyclic amidines from quinolines. The borane-catalyzed 1,4-hydrosilylation of quinoline was utilized for the dearomatization of the quinolines. The dearomatized enamine intermediate was subsequently reacted with a broad range of organic azides to produce the corresponding cyclic amidines (3,4-dihydroquinolinimines) via a [3 + 2] cycloaddition pathway

  本文描述了从喹啉向环am的新合成路线的开发。硼烷催化的喹啉的1，4-氢化硅烷化被用于喹啉的脱芳香化。随后将脱芳香化的烯胺中间体与各种有机叠氮化物反应，以通过[3 + 2]环加成途径生成相应的环状am（3,4-二氢喹啉亚胺）。初步的机理研究表明，在环加成反应中涉及到氢化物的转变。
• Synthetic and Mechanistic Studies on the Azabicyclo[7.3.1]enediyne Core and Naphtho[2,3-<i>h</i>]quinoline Portions of Dynemicin A
  作者：Philip Magnus、Shane A. Eisenbeis、Robin A. Fairhurst、Theodore Iliadis、Nicholas A. Magnus、David Parry

  DOI：10.1021/ja970435v

  日期：1997.6.1

  the bonding acetylenes was virtually identical. A non-radical cycloaromatization pathway, initiated by thiol addition to the enediyne system, was discovered, and the simple core amine 26 exhibits modest in vitro and in vivo antitumor activity. Finally, two methods for the synthesis of the naphtho[2,3-h]quinoline portion of dynemicin A are described, and both these compounds also exhibit antitumor activity

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Chiral Tetrahydroquinolines <i>via</i> Sequential Dearomatization/Enantioselective Borylation Reactions
  作者：Koji Kubota、Yuta Watanabe、Hajime Ito

  DOI：10.1002/adsc.201600372

  日期：2016.7.28

  2‐dihydroquinolines, which were prepared by the partial reduction of the corresponding quinoline derivatives. This dearomatization/enantioselective borylation sequence has been used to provide a facile access to a wide variety of functionalized tetrahydroquinolines under mild conditions from readily available quinoline starting materials in combination with the stereospecific transformation of a stereogenic

  通过铜（I）催化的1,2-二氢喹啉的区域选择性和对映选择性的原基化反应，开发了一种新的手性3-硼基-四氢喹啉合成方法，该方法是通过部分还原相应的喹啉衍生物而制备的。该脱芳香化/对映选择性硼化序列已用于在温和条件下从容易获得的喹啉起始原料与立体定向C-B键的立体定向转化结合在一起，提供对各种功能化四氢喹啉的便捷通道。还描述了反应对映选择性机理的理论研究。
• Ru-Catalyzed Deoxygenative Regioselective C8–H Arylation of Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Jinwoo Kim、Suhyeon Kim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01548

  日期：2019.10.18

  Regioselective C-H functionalization on quinolines is of high interest to lead to value-added products. Herein, we describe the development of Ru-catalyzed deoxygenative regioselective C8 arylation of quinoline N-oxides with arylboronic esters. Mechanistic studies revealed that it proceeds in a tandem process of arylation and then deoxygenation, wherein both steps were found to be catalytic with the

  在喹啉上的区域选择性CH官能化引起了增值产品的高度关注。本文中，我们描述了Ru催化喹啉N-氧化物与芳基硼酸酯的脱氧区域选择性C8芳基化的发展。机理研究表明，它以芳基化然后脱氧的串联过程进行，其中发现两个步骤均与钌物种催化。
• Synthesis of Cyclic N-Acyl Amidines by [3 + 2] Cycloaddition of N-Silyl Enamines and Activated Acyl Azides
  作者：Dong Geun Jo、Changeun Kim、Sinjae Lee、Sooyeon Yun、Seewon Joung

  DOI：10.3390/molecules27051696

  日期：——

  describe the synthesis of cyclic N-acyl amidines from readily available N-heteroarenes. The synthetic methodology utilized the versatile N-silyl enamine intermediates from the hydrosilylation of N-heteroarenes for the [3 + 2] cycloaddition reaction step. We evaluated various acyl azides and selected an electronically activated acyl azide, thereby achieving a reasonable yield of cyclic N-acyl amidines. We

  在这项研究中，我们描述了从容易获得的 N-杂芳烃合成环状 N-酰基脒。该合成方法利用来自 N-杂芳烃的氢化硅烷化的通用 N-甲硅烷基烯胺中间体用于 [3 + 2] 环加成反应步骤。我们评估了各种酰基叠氮化物并选择了一种电子活化的酰基叠氮化物，从而实现了环状 N-酰基脒的合理收率。我们使用原位核磁共振光谱分析了每个步骤的反应性与基板的电子性质之间的关系。此外，我们使用所提出的方法演示了克级合成。