3-(<1,1'-biphenyl>-4-yl)-3-oxopropionamide | 84864-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(<1,1'-biphenyl>-4-yl)-3-oxopropionamide
• 英文别名: 3-Oxo-3-(4-phenylphenyl)propanamide
• CAS: 84864-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WANWWGMXDOSOFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 3-(<1,1'-biphenyl>-4-yl)-3-oxopropionamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到3-(Biphenyl-4-carbonyl)-4-hydroxy-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015
• 作为产物：
  描述：

  5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)isoxazole 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 3-(<1,1'-biphenyl>-4-yl)-3-oxopropionamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015

文献信息

• Solid-phase synthesis of 3-aryl-3-oxo-propan amides by reaction of lithium enolates with 4-nitrophenyl carbamate resin or polymer-bound isocyanate
  作者：Alexander G. Groß、Holger Deppe、Andreas Schober

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00757-3

  日期：2003.5

  efficient solid-phase synthesis of 3-aryl-3-oxo-propan amides (β-keto amides) are described and compared. Lithium enolates, which can be obtained by deprotonation of methyl ketones with LiHMDS, are added to either an immobilized isocyanate or activated carbamate. After cleavage of the products from the solid support, various 3-aryl-3-oxo-propan amides are released in high yield and purity. The advantage

  描述和比较了两种合成方法，可实现3-芳基-3-氧代丙烷酰胺（β-酮酰胺）的直接有效的固相合成。可以通过用LiHMDS使甲基酮去质子化而获得的烯醇锂添加到固定的异氰酸酯或活化的氨基甲酸酯中。从固体载体上裂解产物后，以高产率和高纯度释放出各种3-芳基-3-氧代丙烷酰胺。该方法的优点是可以使用许多可商购的甲基酮构件。生成的固定化的3-芳基-3-氧代丙烷酰胺可用作制备结构多样的文库的中间体。
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——