(-)-menthyl 2-fluoro-3-oxobutanoate | 540798-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl 2-fluoro-3-oxobutanoate
• CAS: 540798-46-7
• 化学式: C₁₄H₂₃FO₃
• 分子量: 258.333
• InChiKey: ITOHXZUYTMUIJI-YNKRRKJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二苄酯 、 (-)-menthyl 2-fluoro-3-oxobutanoate 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-fluoro-N',N-bis(benzyloxycarbonyl)-2-hydrazino-2,2-dimethyl-3-oxopentanoic acid menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Consecutive catalytic electrophilic fluorination/amination of β-keto esters: toward α-fluoro-α-amino acids?

  摘要：

  Monofluorination of beta-keto esters with Selectfluor (R) (1-chlorometliyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bis(tetrafluoroborate)) using CpTiCl3 as a catalyst, followed by amination with diazodicarboxylates using a Cu/Ph-Box catalyst leads to alpha-fluoro-alpha-hydrazino-beta-keto esters in good yields and good selectivities (ee up to 94%). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.035
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代丁酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基酯 在 三氯一茂钛 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(-)-menthyl 2-fluoro-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Catalyzed Stereoselective Geminal Heterodihalogenation of β-Ketoesters

  摘要：

  beta-Ketoesters can be effectively monofluorinated with F-TEDA using CpTiCl3 as a catalyst. With the use of this catalyst, the extent of the competing difluorination does not reach 10%. [TiCl2(TADDOLato)] complexes catalyze the one-pot enantioselective heterodihalogenation of beta-ketoesters with F-TEDA and NCS to afford alpha-chloro-alpha-fluoro-beta-ketoesters in moderate to good yields. The sequence of addition of the halogenating agents determines the sense of chiral induction.

  DOI：

  10.1021/ol0343459