5-hydroxy-2-methylnaphtho[2,3-g][1]benzofuran-6,11-dione | 86842-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methylnaphtho[2,3-g][1]benzofuran-6,11-dione
• CAS: 86842-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: QAAKGPUKLZRWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242.5-243 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  486.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methylnaphtho[2,3-g][1]benzofuran-6,11-dione 在 二甲基硫 、 三氯化铁 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 113.75h， 生成 (4'R,5'R)-2-(4',5'-dimethyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)-4-hydroxy-1-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Brown, Edward G.; Cambie, Richard C.; Holroyd, Stephen E., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 6, p. 1019 - 1034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 1-苄基-3-甲基咪唑氯盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-hydroxy-2-methylnaphtho[2,3-g][1]benzofuran-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids

  摘要：

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_{4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。

  DOI：

  10.3906/kim-1711-49

文献信息

• Efficient and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of propargyloxyanthraquinones to anthrafurandiones in ionic liquids
  作者：Samaneh Nadali、Ghasem Aghapour、Zahra Rafieepour

  DOI：10.1139/cjc-2017-0328

  日期：2017.10

  An efficient and rapid method is described for the reductive Claisen rearrangement of different propargyloxyanthraquinones to anthra[1,2-b]furan-6,11-diones for first time using iron powder in a mixture of two ionic liquids, namely 1-methylimidazolium tetrafluoroborate [Hmim]BF₄ and 1-benzyl-3-methylimidazolium chloride [Bzmim]Cl. The present method is able to execute single or double Claisen rearrangements of 1,4- or 1,5-bispropargyloxyanthraquinones selectively, so that the desired anthra(mono)furandiones or anthra(bis)furandiones are produced, respectively, as the major product.

  本文描述了一种高效快速的方法，使用铁粉在两种离子液体混合物中，即1-甲基咪唑四氟硼酸盐[Hmim]BF₄和1-苄基-3-甲基咪唑氯化物[Bzmim]Cl，首次对不同的丙炔氧基蒽醌进行还原的克莱仙重排反应，生成蒽[1,2-b]呋喃-6,11-二酮。该方法能够选择性地执行1,4-或1,5-双丙炔氧基蒽醌的单次或双次克莱仙重排反应，从而分别产生所需的蒽(单)呋喃二酮或蒽(双)呋喃二酮作为主要产物。
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXI. Reductive Claisen Rearrangements of Bis(allyloxy)anthraquinones
  作者：Nicole M. Harrington-Frost、Jared B. J. Milbank、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c96139

  日期：——

  A reinvestigation of the reductive Claisen rearrangement of the bis(allyloxy)anthraquinones (1) and (2) with sodium dithionite of high quality has afforded new compounds. These include inter alia diastereomeric pairs of doubly rearranged leuco 1,4-dihydroxyanthraquinones in the diketo form [(14) and (16); (15) and (17)], products derived from attack on or rearrangement to a quinone carbonyl group, e.g. (28) and (29), and in the case of (1) a 10-deoxygenated 1,4-anthraquinone (21). Structures have been assigned from two-dimensional n.m.r. experiments.

  对双(烯丙氧基)蒽醌 (1) 和 (2) 双（烯丙基氧基）蒽醌 (1) 和 (2) 与优质二亚硫酸钠的还原克莱森重排反应进行了再研究，得到了新的化合物。 得到了新的化合物。这些化合物包括 对映体对双重排的 1,4-二羟基亮蒽醌，其形式为 (14)和(16)；(15)和(17) (28)和(29)等醌羰基上的攻击或重排而得到的产物。 (29) 以及 (1) 中的 10-脱氧 1,4-蒽醌 (21)。 结构是通过二维 n.m.r.实验确定的。
• Boddy, Ian K.; Boniface, Peter J.; Cambie, Richard C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 7, p. 1511 - 1529
  作者：Boddy, Ian K.、Boniface, Peter J.、Cambie, Richard C.、Craw, Peter A.、Huang, Zhen-Dong、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient intermediate for 4-demethoxyanthracyclinone synthesis
  作者：Richard C. Cambie、David S. Larsen、Hamish McDonald、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81913-9

  日期：1983.1
• BROWN, EDWARD G.;CAMBIE, RICHARD C.;HOLROYD, STEPHEN E.;JOHNSON, MARTIN;R+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1019-1034
  作者：BROWN, EDWARD G.、CAMBIE, RICHARD C.、HOLROYD, STEPHEN E.、JOHNSON, MARTIN、R+

  DOI：——

  日期：——