2,5-dimethyl-7,12-dihydroanthra[1,2-b:4,3-b']difuran-7,12-dione | 72183-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,5-dimethyl-7,12-dihydroanthra[1,2-b:4,3-b']difuran-7,12-dione
• 英文别名: 4,9-dimethyl-3,10-dioxapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,19]icosa-1,4,6,8,11,14,16,18-octaene-13,20-dione
• CAS: 72183-83-6
• 化学式: C₂₀H₁₂O₄
• 分子量: 316.313
• InChiKey: APFABFJLDLZRLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-297 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  519.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-7,12-dihydroanthra[1,2-b:4,3-b']difuran-7,12-dione 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 二甲基硫 、 硫酸 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 12-acetoxy-1-hydroxy-5-methoxy-6,11-dihydro-3-methyl-1H-anthra<2,3-c>pyran-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Boddy, Ian K.; Boniface, Peter J.; Cambie, Richard C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 7, p. 1511 - 1529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Bis(2-chloroprop-2-enyl)-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 5.0h， 以59%的产率得到2,5-dimethyl-7,12-dihydroanthra[1,2-b:4,3-b']difuran-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Boddy, Ian K.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, p. 2075 - 2088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids
  作者：Nadali, Samaneh、Khoshroo, Ali、Aghapour, Ghasem

  DOI：10.3906/kim-1711-49

  日期：——

  A rapid and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of various prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones to 1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)anthraquinones and anthrafurandiones is presented. All reactions are carried out in a mixture of ionic liquids, [Bzmim]Cl (1-benzyl-3-methylimidazolium chloride) and [Hmim]BF$_4}$ (1-methylimidazolium tetrafluoroborate), in short reaction times (5-35 min). Our study showed that 1-(prop-2'-enyloxy)anthraquinone is more active than 1-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone to perform this rearrangement.

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXVII. Transformations of 2,3-Bisalkynyl and 2,3-Bisalkenyl Anthraquinones
  作者：PJ Boniface、RC Cambie、C Higgs、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9951089

  日期：——

  2,3-Bisalkynyl anthraquinones have been synthesized and their behaviour under Bergman-type cyclization conditions has been studied. Cyclization reactions of 2,3-bis(propenyl)anthraquinones yield a number of products, mechanisms for the formation of which are proposed. An attempt to elaborate an A-ring from the 2,3-allyl side chains of the bisallylated anthraquinone (32) is reported.

  我们合成了 2,3-双(丙炔基)蒽醌，并研究了它们在伯格曼型环化条件下的行为。2,3-双（丙烯基）蒽醌的环化反应产生了许多产物，并提出了这些产物的形成机制。报告了从双烯丙基化蒽醌 (32) 的 2,3 烯丙基侧链中精心制作 A 环的尝试。
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXI. Reductive Claisen Rearrangements of Bis(allyloxy)anthraquinones
  作者：Nicole M. Harrington-Frost、Jared B. J. Milbank、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c96139

  日期：——

  A reinvestigation of the reductive Claisen rearrangement of the bis(allyloxy)anthraquinones (1) and (2) with sodium dithionite of high quality has afforded new compounds. These include inter alia diastereomeric pairs of doubly rearranged leuco 1,4-dihydroxyanthraquinones in the diketo form [(14) and (16); (15) and (17)], products derived from attack on or rearrangement to a quinone carbonyl group, e.g. (28) and (29), and in the case of (1) a 10-deoxygenated 1,4-anthraquinone (21). Structures have been assigned from two-dimensional n.m.r. experiments.

  对双(烯丙氧基)蒽醌 (1) 和 (2) 双（烯丙基氧基）蒽醌 (1) 和 (2) 与优质二亚硫酸钠的还原克莱森重排反应进行了再研究，得到了新的化合物。 得到了新的化合物。这些化合物包括 对映体对双重排的 1,4-二羟基亮蒽醌，其形式为 (14)和(16)；(15)和(17) (28)和(29)等醌羰基上的攻击或重排而得到的产物。 (29) 以及 (1) 中的 10-脱氧 1,4-蒽醌 (21)。 结构是通过二维 n.m.r.实验确定的。
• Cambie, Richard C.; Larsen, David S.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 215 - 222
  作者：Cambie, Richard C.、Larsen, David S.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• BODDY, I. K.;BONIFACE, P. J.;CAMBIE, R. C.;CRAW, P. A.;HUANG, ZHEN-DONG;L+, AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 7, 1511-1529
  作者：BODDY, I. K.、BONIFACE, P. J.、CAMBIE, R. C.、CRAW, P. A.、HUANG, ZHEN-DONG、L+

  DOI：——

  日期：——