(4-methylphenyl)methyl N-[(3S,6S,9R,12S,15R,16R,19S,21R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-16-methyl-9-[[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]methyl]-2,5,8,11,14,18-hexaoxo-6,12-bis[(1R)-1-phenylethyl]-21-[(Z)-prop-1-enyl]-17-oxa-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[17.3.0]docosan-15-yl]carbamate | 802911-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (4-methylphenyl)methyl N-[(3S,6S,9R,12S,15R,16R,19S,21R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-16-methyl-9-[[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]methyl]-2,5,8,11,14,18-hexaoxo-6,12-bis[(1R)-1-phenylethyl]-21-[(Z)-prop-1-enyl]-17-oxa-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[17.3.0]docosan-15-yl]carbamate
• CAS: 802911-29-1
• 化学式: C₅₃H₆₇N₇O₁₁
• 分子量: 978.155
• InChiKey: HARYHRVWNYTBSS-DEXTZAKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylphenyl)methyl N-[(3S,6S,9R,12S,15R,16R,19S,21R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-16-methyl-9-[[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]methyl]-2,5,8,11,14,18-hexaoxo-6,12-bis[(1R)-1-phenylethyl]-21-[(Z)-prop-1-enyl]-17-oxa-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[17.3.0]docosan-15-yl]carbamate 在 胸苷酸 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 胸苷酸 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 hormaomycin
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的首次全合成，荷马霉素是具有有趣生物活性的天然二肽。

  摘要：

  在阐明环二肽肽荷马霉素（1）的结构过程中披露了一些独特的特征，该化合物于1989年首次从灰链霉菌（Streptomyces griseoflavus）菌株中分离出来，并具有相当有趣的生物学活性。除了蛋白质氨基酸异亮氨酸[（S）-Ile]的一个残基，它还包含两个单元的3-甲基苯基丙氨酸[（betaMe）Phe]，一个单元（2R）-allo-苏氨酸[a-Thr]和两个3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸[（3-Ncp）Ala]和4-（Z）-丙烯基脯氨酸[（4-PE）Pro]之一的部分。后两者从未在任何天然产物中发现过。1的侧链以5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸[Chpca]的残基终止。

  DOI：

  10.1002/chem.200400249
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2-(4-methyl-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid 在 四(三苯基膦)钯 、 胸苷酸 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基苯胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 (4-methylphenyl)methyl N-[(3S,6S,9R,12S,15R,16R,19S,21R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-16-methyl-9-[[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]methyl]-2,5,8,11,14,18-hexaoxo-6,12-bis[(1R)-1-phenylethyl]-21-[(Z)-prop-1-enyl]-17-oxa-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[17.3.0]docosan-15-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的首次全合成，荷马霉素是具有有趣生物活性的天然二肽。

  摘要：

  在阐明环二肽肽荷马霉素（1）的结构过程中披露了一些独特的特征，该化合物于1989年首次从灰链霉菌（Streptomyces griseoflavus）菌株中分离出来，并具有相当有趣的生物学活性。除了蛋白质氨基酸异亮氨酸[（S）-Ile]的一个残基，它还包含两个单元的3-甲基苯基丙氨酸[（betaMe）Phe]，一个单元（2R）-allo-苏氨酸[a-Thr]和两个3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸[（3-Ncp）Ala]和4-（Z）-丙烯基脯氨酸[（4-PE）Pro]之一的部分。后两者从未在任何天然产物中发现过。1的侧链以5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸[Chpca]的残基终止。

  DOI：

  10.1002/chem.200400249

文献信息

• Synthesis and Precursor-Directed Biosynthesis of New Hormaomycin Analogues
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Markus Radzom、Axel Zeeck、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500856

  日期：2006.3

  Several new analogues of hormaomycin (1), a peptide lactone with interesting biological activities, were prepared by total synthesis or by precursor-directed biosynthesis. The new analogues 2a–c, 3a–c, O-MOM-1 and epi-O-MOM-1 as well as the model acyl tripeptides 20a–c and 21a–e were tested for their antibiotic activities to give new insights into structure–activity relationships of this class of compounds

  激素 (1) 的几种新类似物（一种具有有趣生物活性的肽内酯）是通过全合成或前体定向生物合成制备的。测试了新的类似物 2a-c、3a-c、O-MOM-1 和 epi-O-MOM-1 以及模型酰基三肽 20a-c 和 21a-e 的抗生素活性，以提供对结构的新见解——这类化合物的活性关系。在这种情况下，发现了 2c 对白色念珠菌的意外活性。进料实验所需的前体氨基酸 14a、14b 和 17 分别通过 4 和 3 个步骤以 31、48 和 55% 的产率制备。此外，这些研究提供了一些关于提供化合物 1 的生物合成途径的新信息。他们还支持这样一种观点，即化学和生物方法的结合可以提供一种有趣的具有生物活性的天然产物的广泛类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)