dimethyl (4bR,6aS,10aS,10bR,12R,12aS)-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-12-phenylmethoxy-3,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12-decahydrochrysene-1,2-dicarboxylate | 1186505-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl (4bR,6aS,10aS,10bR,12R,12aS)-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-12-phenylmethoxy-3,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12-decahydrochrysene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1186505-20-3
• 化学式: C₃₄H₄₆O₅
• 分子量: 534.736
• InChiKey: MCGULYNVPFRNJE-CGAOQAFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4bR,6aS,10aS,10bR,12R,12aS)-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-12-phenylmethoxy-3,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12-decahydrochrysene-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(5bR,7aS,11aS,11bR,13R,13aS)-5b,8,8,11a,13a-pentamethyl-13-phenylmethoxy-4,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13-decahydro-3H-phenanthro[1,2-g][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  海洋酯类酯，16-脱乙酰氧基-scalarafuran，（+）-scalarolide及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了立体选择性合成的C12氧化的海洋scalaranic sesterterpenes 16-deacetoxy-scalarafuran，（+）-scalarolide及其非天然类似物。它们的合成涉及三个关键的转变，即环氧化物的开环重排，立体选择性Diels-Alder加成和一锅γ-丁烯醇内酯形成过程，以及天然（+）-scalarolide和16-脱乙酰氧基的绝对构型证实了-scalarafuran。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.092
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-3-hydroxy-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthrene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.84h， 生成 dimethyl (4bR,6aS,10aS,10bR,12R,12aS)-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-12-phenylmethoxy-3,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12-decahydrochrysene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋酯类酯，16-脱乙酰氧基-scalarafuran，（+）-scalarolide及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了立体选择性合成的C12氧化的海洋scalaranic sesterterpenes 16-deacetoxy-scalarafuran，（+）-scalarolide及其非天然类似物。它们的合成涉及三个关键的转变，即环氧化物的开环重排，立体选择性Diels-Alder加成和一锅γ-丁烯醇内酯形成过程，以及天然（+）-scalarolide和16-脱乙酰氧基的绝对构型证实了-scalarafuran。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.092

文献信息

• The first synthesis of marine sesterterpene (+)-scalarolide
  作者：Xiang-Jian Meng、Yang Liu、Wen-Yuan Fan、Bin Hu、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.064

  日期：2009.9

  The synthesis of the first example of C12 oxygenated marine scalaranic sesterterpenes (+)-scalarolide was achieved through three key steps including the ring-opening rearrangement of epoxide, stereoselective Diels-Alder addition and one-pot gamma-butenolide formation process, and the absolute configuration of natural scalarolide was confirmed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of marine sesterterpenes, 16-deacetoxy-scalarafuran, (+)-scalarolide and their analogs
  作者：Wen-Yuan Fan、Zheng-Lin Wang、Zi-Gang Zhang、Hong-Chang Li、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.092

  日期：2011.8

  The stereoselective synthesis of C12 oxygenated marine scalaranic sesterterpenes 16-deacetoxy-scalarafuran, (+)-scalarolide and their unnatural analogs were described. Three key transformations were involved in their synthesis, which are the ring-opening rearrangement of epoxide, stereoselective Diels–Alder addition, and one-pot γ-butenolide formation process, and the absolute configurations of natural

  描述了立体选择性合成的C12氧化的海洋scalaranic sesterterpenes 16-deacetoxy-scalarafuran，（+）-scalarolide及其非天然类似物。它们的合成涉及三个关键的转变，即环氧化物的开环重排，立体选择性Diels-Alder加成和一锅γ-丁烯醇内酯形成过程，以及天然（+）-scalarolide和16-脱乙酰氧基的绝对构型证实了-scalarafuran。