3-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propanoic acid | 1086696-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propanoic acid
• 英文别名: ascaroside C3；3-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 1086696-26-5
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: RYYMJVGKZLQYPG-YYWONIAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-2-甲基-6-(对甲苯硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  线虫信息素a虫苷的模块化和可扩展合成：引发植物防御反应的含义。

  摘要：

  已开发出一种高效，模块化的线虫信息素a虫苷合成方法，该方法突出了通过使用原酸酯化/苄基化/原酸酯重排作为关键步骤，可从市售L-鼠李糖以23％的产率对普通中间体10进行4步可扩展合成的过程。相应地合成了六种不同的scar螨。值得注意的是，生物学研究表明，ascr＃1和ascr＃18处理导致拟南芥叶片中愈伤组织的积累增加。ascr＃18还增加了与防御相关的基因（如PR1，PDF1.2，LOX2和AOS）的表达，这可能有助于增强植物的防御反应。这项研究不仅允许轻松访问1- O，2- O，4- O取代的scar虫甙，还提供了有关其在诱导植物防御反应中的生物学活性及其作用方式的宝贵见解。

  DOI：

  10.1039/d0ob00652a

文献信息

• Modular and scalable synthesis of nematode pheromone ascarosides: implications in eliciting plant defense response
  作者：Shuai Ning、Lei Zhang、Jinjin Ma、Lan Chen、Guangyao Zeng、Chao Yang、Yingjun Zhou、Xiaoli Guo、Xu Deng

  DOI：10.1039/d0ob00652a

  日期：——

  lation/orthoester rearrangement as the key step. Six diverse ascarosides were synthesized accordingly. Notably, biological investigations revealed that ascr#1 and ascr#18 treatment resulted in enhanced callose accumulation in Arabidopsis leaves. And ascr#18 also increased the expression of defense-related genes such as PR1, PDF1.2, LOX2 and AOS, which might contribute to the enhanced plant defense

  已开发出一种高效，模块化的线虫信息素a虫苷合成方法，该方法突出了通过使用原酸酯化/苄基化/原酸酯重排作为关键步骤，可从市售L-鼠李糖以23％的产率对普通中间体10进行4步可扩展合成的过程。相应地合成了六种不同的scar螨。值得注意的是，生物学研究表明，ascr＃1和ascr＃18处理导致拟南芥叶片中愈伤组织的积累增加。ascr＃18还增加了与防御相关的基因（如PR1，PDF1.2，LOX2和AOS）的表达，这可能有助于增强植物的防御反应。这项研究不仅允许轻松访问1- O，2- O，4- O取代的scar虫甙，还提供了有关其在诱导植物防御反应中的生物学活性及其作用方式的宝贵见解。