(2α,3β,4α) 2,3,23-tris(acetyloxy)-N-benzyl-urs-12-en-28-amide | 1370522-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2α,3β,4α) 2,3,23-tris(acetyloxy)-N-benzyl-urs-12-en-28-amide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-2,3-diacetyloxy-8a-(benzylcarbamoyl)-4,6a,6b,11,12,14b-hexamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1370522-51-2
• 化学式: C₄₃H₆₁NO₇
• 分子量: 703.96
• InChiKey: GJUIQDAWVOGWRT-JSLFXHDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3β,4α) 2,3,23-tris(acetyloxy)-N-benzyl-urs-12-en-28-amide 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以84%的产率得到(2α,3β,4α)-2,3,23-trihydroxy-N-benzyl-urs-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  积雪草酸衍生的三氨基磺酸盐作为人碳酸酐酶 VA 的纳摩尔抑制剂

  摘要：

  这项研究深入研究了一组特定的三萜酸对人碳酸酐酶 (CA) 不同亚型的抑制能力。选择齐墩果酸()、山楂酸()、桦木酸()、铂酸()和积雪草酸()作为代表性三萜类化合物进行评价。合成过程涉及母体三萜酸的乙酰化，然后与草酰氯和苄胺连续反应，酰胺脱乙酰化，随后用氢化钠和氨磺酰氯处理，形成最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2024.109381
• 作为产物：
  描述：

  积雪草酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2α,3β,4α) 2,3,23-tris(acetyloxy)-N-benzyl-urs-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  积雪草酸衍生的三氨基磺酸盐作为人碳酸酐酶 VA 的纳摩尔抑制剂

  摘要：

  这项研究深入研究了一组特定的三萜酸对人碳酸酐酶 (CA) 不同亚型的抑制能力。选择齐墩果酸()、山楂酸()、桦木酸()、铂酸()和积雪草酸()作为代表性三萜类化合物进行评价。合成过程涉及母体三萜酸的乙酰化，然后与草酰氯和苄胺连续反应，酰胺脱乙酰化，随后用氢化钠和氨磺酰氯处理，形成最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2024.109381

文献信息

• Synthesis and antitumor activity evaluation of new asiatic acid derivatives
  作者：Yan-Qiu Meng、Yun-Yun Li、Feng-Qing Li、Yan-Ling Song、Hai-Feng Wang、Hong Chen、Bo Cao

  DOI：10.1080/10286020.2012.699961

  日期：2012.9.1

  Twelve novel asiatic acid (AA) derivatives were designed and synthesized. Their structures were confirmed using NMR, MS, and IR spectra. Their in vitro cytotoxicities on various cancer cell lines (HeLa, HepG2, BGC-823, and SKOV3) were evaluated by the 3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide assay. Most of the derivatives were found to have stronger cell growth inhibitory activity than AA. Among them, compounds 5-8 and 11 with substituted amide group at C-28 exhibited more potent cytotoxicity than AA, Gefitinib, and etoposide (positive control).