(4E,6E,14Z,16E,19E)-(1R,9S,11S,13S,21S,23S,24S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-23-(2-hydroxy-ethyl)-15,24-dimethyl-2,22,26-trioxa-tricyclo[19.3.1.1^9,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-3-one | 745798-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4E,6E,14Z,16E,19E)-(1R,9S,11S,13S,21S,23S,24S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-23-(2-hydroxy-ethyl)-15,24-dimethyl-2,22,26-trioxa-tricyclo[19.3.1.1^9,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-3-one
• CAS: 745798-47-4
• 化学式: C₄₀H₆₈O₇Si₂
• 分子量: 717.147
• InChiKey: VEFMCWPEXVSOBY-GJRLDNISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.37
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E,14Z,16E,19E)-(1R,9S,11S,13S,21S,23S,24S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-23-(2-hydroxy-ethyl)-15,24-dimethyl-2,22,26-trioxa-tricyclo[19.3.1.1^9,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-3-one 在 pyridine-SO3 complex 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到[(4E,6E,14Z,16E,19E)-(1R,9S,11S,13S,21S,23S,24S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-15,24-dimethyl-3-oxo-2,22,26-trioxa-tricyclo[19.3.1.1^9,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-23-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of lasonolide A analogues

  摘要：

  Homolasonolide A and 10-desmethyllasonolide A are biologically less active than lasonolide A. The ethyl ester analogue of lasonolide A exhibited higher activity than the parent compound in some biological test. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.088
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-1-en-3-one 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 四溴化碳 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 达卡巴嗪 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (4E,6E,14Z,16E,19E)-(1R,9S,11S,13S,21S,23S,24S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-23-(2-hydroxy-ethyl)-15,24-dimethyl-2,22,26-trioxa-tricyclo[19.3.1.1^9,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of lasonolide A analogues

  摘要：

  Homolasonolide A and 10-desmethyllasonolide A are biologically less active than lasonolide A. The ethyl ester analogue of lasonolide A exhibited higher activity than the parent compound in some biological test. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.088