methyl 2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 42822-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: Methyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosid；(2S,3S,4R,5S,6R)-6-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 42822-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: WFBUSWFXNJBFQV-QIWZIZFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 Methyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective benzylation of methyl 2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside and benzyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85380-x
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 methyl 2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于逐步糖基化方法的 Axinelloside A 非还原六糖片段的化学合成

  摘要：

  axinelloside A 的非还原性六糖片段的权宜合成已通过线性逐步糖基化方法完成。合成中涉及的挑战包括五个连续的 1,2-顺式糖苷键的高度立体选择性构建和空间拥挤的 2,3-二取代的l-岩藻糖苷亚基的形成。保护基团导向糖基化策略，例如苯甲酰基取代基的远程参与效应和 4,6- O-亚苄基的立体控制效应，用于合成所需的 1,2-顺式糖苷键。此外，2,3-支链l-岩藻糖苷框架是通过 3- O建立的然后是 2 - O糖基化序列，其中核心l-岩藻糖单元的 3-羟基首先被糖基化，然后是 2-羟基。合成六糖得到适当保护，因此可以用作合成其天然形式的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02618

文献信息

• Introduction of 4-Chlorophenyl: A Protecting Group for the Hydroxy Function
  作者：Koichi Fukase、Yuji Otsuka、Toshihiro Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1591984

  日期：2018.7

  and diaryliodonium triflate. This protecting group is stable under the Lewis acidic conditions of glycosylation, but it can be readily removed by the initial conversion into the corresponding 4-methoxyphenyl ether with use of a Pd catalyst, followed by oxidation with ammonium cerium (IV) nitrate [(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 ] (CAN).

  4-氯苯基醚被用作羟基官能团的新保护基团。通过使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐，可以很容易地将该基团引入糖羟基。通过使用铜催化剂和三氟甲磺酸二芳基碘鎓，在邻位顺式二醇处区域选择性地引入该保护基团。该保护基团在糖基化的路易斯酸性条件下是稳定的，但可以通过使用 Pd 催化剂初始转化为相应的 4-甲氧基苯基醚，然后用硝酸铈 (IV) 铵氧化 [(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 ] (CAN)。
• Stereoselective Synthesis of a Tetrasaccharide Fragment from Rhamnogalacturonan <scp>II</scp> Side Chain A
  作者：Jin‐Cai Lei、Yuan‐Yuan Jiang、Yi‐Fei Xia、Qing Fang、Shi‐Chao Duan、Yu‐Xiong Ruan、Jin‐Song Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202200177

  日期：2022.8

  An efficient synthesis of a complex tetrasaccharide fragment 1 structurally related to rhamnogalacturonan II side chain A has been accomplished through a stepwise glycosylation strategy. Challenges involved in the synthesis include the facile construction of the sterically crowded l-fucopyranose core and the stereoselective formation of two 1,2-cis-glycosidic linkages. The 3,4-disubstituted l-fucopyranoside

  已通过逐步糖基化策略实现了与鼠李糖半乳糖醛酸 II 侧链 A 结构相关的复杂四糖片段1的有效合成。合成中涉及的挑战包括空间拥挤的l- fucopyranose 核心的简单构建和两个 1,2- cis-糖苷键的立体选择性形成。通过“逆时针”糖基化序列成功构建了3,4-二取代的L-岩藻糖苷结构，即中心岩藻糖单元的反应性较低的轴向4-OH基团首先被糖基化，然后是3-OH。此外，还开发了一种 2-吡啶羰基辅助的 α- d-木糖基化合成 α - d-xylopyranosidic 键和 3,4- O-苯甲酰基控制的 α- l-半乳糖基化反应用于立体选择性合成相应的 α - l -galactopyranosidic键。
• Nikrad, P. V.; Beierbeck, H.; Lemieux, R. U., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 1, p. 241 - 253
  作者：Nikrad, P. V.、Beierbeck, H.、Lemieux, R. U.

  DOI：——

  日期：——
• Partial benzylation of methyl α-l-fucopyranoside
  作者：Harold M. Flowers

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81906-0

  日期：1982.1