28-hydroxylanosta-8,24-dien-3-one | 1000852-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-hydroxylanosta-8,24-dien-3-one
• 英文别名: (4R,5R,10S,13R,14R,17R)-4-(hydroxymethyl)-4,10,13,14-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,2,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1000852-92-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: VVRFMSNPGNHGHF-AMOXEWCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-hydroxylanosta-8,24-dien-3-one 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 以52.4%的产率得到(4R,5R,10S,13R,14R,17R)-4,10,13,14-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-oxo-1,2,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机钯二聚体在C-4上萜类化合物的功能化：在均乙酸σ-有机钯中间体被四乙酸铅氧化的过程中形成环丙烷

  摘要：

  通过选择性钯介导的羊毛甾醇，胆固醇和弗瑞德林适当官能化衍生物的CH-H官能化研究了新的潜在佐剂皂苷苷元的合成。预期的赤道醛官能团已按预期成功引入羊毛甾醇骨架中。胆固醇衍生物的环钯缩合反应按预期进行，但是在有机钯中间体的氧化过程中，相邻烯烃官能团的参与导致环丙烷的立体选择形成以及乙酸酯基团在C-6处引入甾族骨架。在模型萘烷系统上进一步研究这种异常的环丙烷形成，证实了这一结果，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.016
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,10S,13R,14R,17R)-4-(hydroxymethyl)-4,10,13,14-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 28-hydroxylanosta-8,24-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  （3 S）-2,3-环氧角鲨烯的乙烯基环氧乙烷类似物：来自酵母和猪肝的氧化角鲨烯环化酶的底物

  摘要：

  合成了（3 S）-2,3-氧化角鲨烯的乙烯基环氧乙烷类似物，作为基于潜在机理的氧化角鲨烯环化酶的灭活剂。尽管观察到适度的抑制作用，但在酶和抑制剂进行离子交换分离后，the化的底物可有效地转化为酶级分中没有可检测标记的新产物。该产物被鉴定为羊毛甾醇的4α-乙烯基类似物，由真菌和脊椎动物氧化角鲨烯环化酶产生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80081-v