N-(4-hydroxycyclohexyl)benzamide | 204691-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-hydroxycyclohexyl)benzamide
• 英文别名: N-((1r,4r)-4-hydroxycyclohexyl)benzamide；N-((trans)4-hydroxycyclohexyl)benzamide；trans-4-Benzamino-cyclohexanol
• CAS: 204691-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BZUUTGWBZYOHDM-HAQNSBGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxycyclohexyl)benzamide 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到4-Benzamino-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  N取代的Cyclohex-3-enamines的简单高效合成

  摘要：

  描述了从市售反式4-氨基环己醇盐酸盐开始的N-取代的环己-3-烯胺的直接制备。Cyclohex-3-enamino-functionalized化合物已被证明是药物化学中有趣的中间体。与文献中针对该类型化合物所发现的方法相比，此处描述的方法更便宜，更具可扩展性并且能耐受多种官能团。 消除-烯化-药物化学-胺-硝化环己烯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216989
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-aminocyclohexanol hydrochloride 、 苯甲醛 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 tert-butyl hydroperoxide 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到N-(4-hydroxycyclohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化从醛和盐酸胺盐合成酰胺的高效方法

  摘要：

  通过铁催化醛与胺盐酸盐的氧化酰胺化反应，已开发出一种实用，高效的酰胺合成方法。在温和的条件下，已经以良好的收率获得了范围广泛的酰胺。已经成功地证明了这种新颖的酰胺形成反应在药物化合物合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200020

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes with Amines
  作者：Anitha Alanthadka、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1002/adsc.201400739

  日期：2015.4.13

  (NHC)‐catalyzed oxidative amidation of aromatic aldehydes with amines in the presence of N‐bromosuccinimide (NBS) as an oxidant has been developed for the synthesis of amides. This amidation strategy is tolerant to both the electronic and the steric nature of the aryl aldehydes employed. The present methodology was extended to chiral amino acid derivatives to generate the corresponding amides in good

  在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为氧化剂的存在下，已开发出N-杂环卡宾（NHC）催化的芳香族醛与胺的氧化酰胺化反应，用于合成酰胺。该酰胺化策略对所用芳基醛的电子和空间位阻均是耐受的。本方法学扩展到手性氨基酸衍生物，以高收率和优异的ee值（> 98％）生成相应的酰胺。
• Synthesis and microbial hydroxylation of some azabicycloalkanes
  作者：Horacio F. Olivo、Michael S. Hemenway、Mikail H. Gezginci

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10876-0

  日期：1998.3

  N-Substituted 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes have been synthesized in a short route. These compounds containing benzamide or benzenesulfonamide groups are good substrates for microbial oxidation of unactivated carbons by B. bassiana.

  N-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷已通过短路径合成。这些含有苯甲酰胺或苯磺酰胺基的化合物是球孢杆菌微生物氧化未活化碳的良好底物。
• Della,E.W.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1961, vol. 14, p. 610 - 618
  作者：Della,E.W.、Jefferies,P.R.

  DOI：——

  日期：——