(+/-)-(3-oxidogeranylgeranyl)indole | 585531-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(3-oxidogeranylgeranyl)indole
• 英文别名: 3-(14,15-epoxygeranylgeranyl)indole
• CAS: 585531-57-3
• 化学式: C₂₈H₃₉NO
• 分子量: 405.624
• InChiKey: CUZMARDCIMFRRN-VQWHJRSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (+/-)-(3-oxidogeranylgeranyl)indole 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以87%的产率得到(+/-)-N-pivaloyl-3-(oxidogeranylgeranyl)indole
  参考文献：
  名称：

  氧化角鲨烯环化酶酶法合成吲哚二萜：机制、生物合成和系统发育意义

  摘要：

  Petromindole (1) 是一种不寻常的吲哚二萜，具有类似三萜的碳骨架，表明生物起源于 3-（omega-氧化-香叶基香叶基）吲哚 (4)。我们发现来自拟南芥的羽扇豆醇合酶 (LUP1) 环化 4 比 1。外消旋 1（来自 N-新戊酰基-4 的仿生环化）与 LUP1 产品和真实 1 的手性 HPLC 比较确定了石油吲哚 (3S) 的绝对立体化学为环状三萜。4 比 1 环化中间体的量子力学计算和构象分析表明，石油吲哚的生物合成与其他吲哚二萜的生物合成有根本的不同。该分析表明，radins 也起源于 4 的环化，但经历了骨架重排而不是环化成吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja036322v
• 作为产物：
  描述：

  14,15-epoxygeranylgeraniol 在 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (+/-)-(3-oxidogeranylgeranyl)indole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对吲哚单，倍半萜和二萜生物碱的环氧前体进行仿生环化。

  摘要：

  进行吲哚单，倍半萜和二萜生物碱的合成环氧化物前体的环化，以阐明将仿生阳离子环化为多环结构的机理。分别由香叶醇，法呢醇和香叶基香叶醇合成3-（6,7-环氧香叶基）吲哚（11），3-（10,11-环氧法尼基）吲哚（2）和3-（14,15-环氧香叶基香叶基）吲哚（3）。分6步或7步。四个路易斯酸（MeAlCl（2），BF（3）·OEt（2），TiCl（4）和SnCl（4））用于合成环氧化物前体的仿生环化。色谱分离后，分离出环化产物（一种产物来自11种，两种产物来自2种，三种产物来自3种）。使用NMR（COSY，HSQC，HMBC，NOESY等）和HRMS分析确定其结构。结果表明仿生环化产生了类似于天然吲哚萜烯生物碱的新的多环化合物。我们得出结论，当使用路易斯酸时，阳离子中间体的稳定性应确定通过仿生环化形成产物的偏好。

  DOI：

  10.1271/bbb.110511