6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde oxime | 959851-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde oxime
• CAS: 959851-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: RRALXMVLVLPNBH-XDQVBPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde oxime 、 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以50%的产率得到(5R,7R,8R,9S,10R)-8,9,10-tris(benzyloxy)-3-[(3aS,4'S,6'R,6aS)-6'-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4'-yl]-7-[(benzyloxy)methyl]-1,6-dioxa-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  基于外糖和糖类一氧化氮的1，3-偶极环加成反应的新型螺-异恶唑啉C-二糖的合成及生物活性

  摘要：

  通过exo- glycals与糖腈氧化物的1，3-偶极环加成反应的关键步骤，然后在Pd（OH）2 / C存在下进行催化脱苄基反应的关键步骤，合成了一系列新型螺-异恶唑啉C-二糖。环加成反应是立体选择性地进行的，仅在半乳糖的情况下才提供α-异构体。评价了新型二糖对糖苷酶（α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）以及HIV和BVDV的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.007
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  基于外糖和糖类一氧化氮的1，3-偶极环加成反应的新型螺-异恶唑啉C-二糖的合成及生物活性

  摘要：

  通过exo- glycals与糖腈氧化物的1，3-偶极环加成反应的关键步骤，然后在Pd（OH）2 / C存在下进行催化脱苄基反应的关键步骤，合成了一系列新型螺-异恶唑啉C-二糖。环加成反应是立体选择性地进行的，仅在半乳糖的情况下才提供α-异构体。评价了新型二糖对糖苷酶（α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）以及HIV和BVDV的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.007