3-甲基-6,7-二氢-1氢-吲哚-4(5氢)-酮 | 6577-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-6,7-二氢-1氢-吲哚-4(5氢)-酮
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 3-methyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one；3-methyl-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• CAS: 6577-95-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD04572854
• 分子量: 149.192
• InChiKey: SNHVQHNXQVXZOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  325.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-6,7-二氢-1氢-吲哚-4(5氢)-酮 生成 2-bromo-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  PYRIDYLPYRROLE COMPOUNDS USEFUL AS INTERLEUKIN-AND TNF ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种符合以下公式的化合物：1及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和m如权利要求1中定义的。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及在治疗细胞因子介导的疾病和/或细胞粘附分子（CAMs）介导的疾病中使用该化合物的用途和用于该疗法的药物组合物。

  公开号：

  US20020049235A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (3-oxocyclohexenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以36%的产率得到3-甲基-6,7-二氢-1氢-吲哚-4(5氢)-酮
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Cyclization of N-Boc-N-propargylenamines

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of multi-substituted pyrroles was developed using basic cyclization of readily accessible N-Boc-N-propargylenamines. Despite the basic conditions, cleavage of the N-Boc group occurred easily. The process was rapid and afforded N-H-pyrroles with wide functional group tolerance in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-20-14206
• 作为试剂：
  描述：

  anti-pyruvic aldehyde 1-oxime 、 1,3-环己二酮 、 溶剂黄146 、 氢氧化钾 在 锌 3-甲基-6,7-二氢-1氢-吲哚-4(5氢)-酮 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate n-hexane 、 乙酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the subtitle compound (1.0 g, 46% yield) of as a yellow solid的产率得到3-甲基-6,7-二氢-1氢-吲哚-4(5氢)-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyridylpyrrole compounds useful as interleukin-and TNF antagonists

  摘要：

  本发明提供了一个化合物的公式：以及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和m如权利要求1所定义。本发明还提供了其制备方法，以及在治疗细胞因子介导的疾病和/或细胞黏附分子(CAMs)介导的疾病中使用该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US06417202B1

文献信息

• [EN] HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HYDROXAMATE POUR UN INHIBITEUR DES HISTONE-DÉSACÉTYLASES (HDAC) ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2013062344A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a novel hydroxamate derivatives, more specifically, to novel hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC), isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates or solvates thereof, use for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the same, treatment method using said composition, and a preparing method of novel hydroxamate derivatives. The novel selective hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC) compositions can be used for treatment of inflammatory disease, rheumatoid arthritis, or degenerative disease.

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或退行性疾病。
• HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP.

  公开号：US20140315889A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a novel hydroxamate derivatives, more specifically, to novel hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC), isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates or solvates thereof, use for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the same, treatment method using said composition, and a preparing method of novel hydroxamate derivatives. The novel selective hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC) compositions can be used for treatment of inflammatory disease, rheumatoid arthritis, or degenerative disease.

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或变性疾病。
• Efficient synthesis of pyrroles and 4,5,6,7-tetrahydroindoles via palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines
  作者：Yutaka Aoyagi、Toshihiko Mizusaki、Masahiro Shishikura、Takashi Komine、Tokuji Yoshinaga、Haruko Inaba、Akihiro Ohta、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.070

  日期：2006.9

  Facile and one-pot synthetic route of poly-substituted pyrroles and 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles is established, which consists of three steps: (1) palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines by using tetrakis(triphenylphosphine)palladium and mesityl bromide oxidation system, (2) intramolecular cyclization, and (3) dehydration.

  建立了多取代的吡咯和4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚的简便，一锅合成路线，该路线包括三个步骤：（1）钯催化的四胺氧化羟基烯胺（三苯基膦）钯和异丁基溴的氧化系统，（2）分子内环化和（3）脱水。
• Discovery of Novel 2-Aminobenzamide Inhibitors of Heat Shock Protein 90 as Potent, Selective and Orally Active Antitumor Agents
  作者：Kenneth H. Huang、James M. Veal、R. Patrick Fadden、John W. Rice、Jeron Eaves、Jon-Paul Strachan、Amy F. Barabasz、Briana E. Foley、Thomas E. Barta、Wei Ma、Melanie A. Silinski、Mei Hu、Jeffrey M. Partridge、Anisa Scott、Laura G. DuBois、Tiffany Freed、Paul M. Steed、Andy J. Ommen、Emilie D. Smith、Philip F. Hughes、Angela R. Woodward、Gunnar J. Hanson、W. Stephen McCall、Christopher J. Markworth、Lindsay Hinkley、Matthew Jenks、Lifeng Geng、Meredith Lewis、James Otto、Bert Pronk、Katleen Verleysen、Steven E. Hall

  DOI：10.1021/jm900230j

  日期：2009.7.23

  roxycyclohexyl)amino]benzamide (SNX-2112, 9) was identified as highly selective and potent (IC50 Her2 = 11 nM, HT-29 = 3 nM); its prodrug amino-acetic acid 4-[2-carbamoyl-5-(6,6-dimethyl-4-oxo-3-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydro-indazol-1-yl)-phenylamino]-cyclohexyl ester methanesulfonate (SNX-5422, 10) was orally bioavailable and efficacious in a broad range of xenograft tumor models (e.g. 67% growth

  从无偏筛选中开发了一类新型的热休克蛋白90（Hsp90）抑制剂，以鉴定多种化合物文库的蛋白靶标。这些吲哚-4-酮和吲哚-4-酮衍生的2-氨基苯甲酰胺对Hsp90具有很强的结合亲和力，优化的类似物在多种癌细胞系中均表现出纳摩尔级的抗增殖活性。用抑制剂处理后，细胞中的热休克蛋白70（Hsp70）诱导和特定的客体蛋白降解支持Hsp90抑制作为作用机理。所选成员化合物的计算化学和X射线晶体学分析清楚地定义了蛋白质与抑制剂的相互作用，并有助于类似物的设计。4- [6,6-二甲基-4-氧代-3-（三氟甲基）-4,5,6,7-四氢-1 H-吲唑-1-基] -2 - [（反式-4-羟基环己基）氨基]苯甲酰胺（SNX-2112，9）被确定为高度选择性的和有效（IC 50的Her2 = 11纳米，HT-29 = 3 nM）的; 其前药氨基乙酸4- [2-氨基甲酰基-5-（6,6-二甲基-4-氧代-3-三氟甲基-4
• <b>Synthesis of Pyrroles with Fused Carbocycles or Heterocycles from Weinreb</b> <b> <i>N</i> </b> <b>-Vinyl-α-amino Amides</b>
  作者：Alfonso González-Ortega、Luis Calvo、Rodrigo Navarro、Mónica Pérez、María Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2005-916037

  日期：——

  grated in cyclic systems. The selective reaction of the carboxamide group with organometallic compounds allowed us to obtain a great variety of the carbonyl intermediates analogous to the Knorr synthe- sis, which were thermally cyclized. The principal limitation of the method was due to the insolubility of some metallic intermediates as well as to the low nucleophilicity and stability of the enamine during

  与多种碳环和杂环稠合的吡咯由集成在环状系统中的 Weinreb N-乙烯基-α-氨基甲酰胺制备。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于 Knorr 合成的羰基中间体，这些中间体经过热环化。该方法的主要限制是由于一些金属中间体的不溶性以及环化过程中烯胺的低亲核性和稳定性。