(E)-tert-butyl (3-oxocyclohexenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate | 910216-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl (3-oxocyclohexenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-oxocylohex-1-enyl)-N-(prop-2-ynyl)carbamate；tert-butyl N-(3-oxocyclohexen-1-yl)-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 910216-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: LADUHCAPNOHEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (3-oxocyclohexenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.3h， 生成 1,4,5,7,8,9-Hexahydrocycloocta[b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酰胺与丙二烯的分子内光加成：一种合成吡咯的新方法。

  摘要：

  乙烯酰胺或酰亚胺5（R = H，烷基或Ac）的辐照导致交叉形成的加合物7（R = Ac）或平行的光加合物8（R = H或烷基）选择性形成后一个结果导致合成吡咯，即8'的新颖方法。

  DOI：

  10.1021/ol061453x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-tert-butyl (3-oxocyclohexenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Cyclization of N-Boc-N-propargylenamines

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of multi-substituted pyrroles was developed using basic cyclization of readily accessible N-Boc-N-propargylenamines. Despite the basic conditions, cleavage of the N-Boc group occurred easily. The process was rapid and afforded N-H-pyrroles with wide functional group tolerance in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-20-14206

文献信息

• Formation of Bicyclic Pyrroles and Furans Through an Enone Allene Photocycloaddition and Fragmentation Sequence
  作者：Ginger Lutteke、Rana AlHussainy、Pauli J. Wrigstedt、B. T. B. Hue、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200701017

  日期：2008.2

  acetonitrile at 300 nm resulted in the clean conversion of the starting materials into a mixture of photoproducts. The major product in all cases was a bicyclic pyrrole or furan fused to an eight membered ring (43–70 % yield). The formation of these products is thought to be a result of a heteroatom-induced fragmentation of the straight adduct (7). This is supported by irradiation of the carbon analogue

  研究了丙二烯 15-18、23 和 26 的 [2+2] 光环加成。以 300 nm 辐照这些底物在乙腈中的溶液，导致起始材料完全转化为光产物的混合物。在所有情况下，主要产物是与八元环稠合的双环吡咯或呋喃（产率 43-70%）。这些产物的形成被认为是杂原子诱导的直链加合物断裂的结果 (7)。这是由碳类似物 32 的辐照支持的
• Intramolecular Photoaddition of Vinylogous Amides with Allenes:  A Novel Approach to the Synthesis of Pyrroles
  作者：Jeffrey D. Winkler、Justin R. Ragains

  DOI：10.1021/ol061453x

  日期：2006.8.1

  formation of either crossed photoadduct 7 (R = Ac) or parallel photoadduct 8 (R = H or alkyl) as a function of the nature of the group R. The latter result leads to a novel approach to the synthesis of pyrroles, that is, 8'.

  乙烯酰胺或酰亚胺5（R = H，烷基或Ac）的辐照导致交叉形成的加合物7（R = Ac）或平行的光加合物8（R = H或烷基）选择性形成后一个结果导致合成吡咯，即8'的新颖方法。
• Transition Metal-Free Cyclization of N-Boc-N-propargylenamines
  作者：Takayasu Yamauchi、Yuya Chikayuki、Yasuaki Kouno、Shiori Yonekawa、Haruka Ishikawa、Yoko Waki、Hiroyoshi Teramoto、Shigeru Sasaki、Kimio Higashiyama

  DOI：10.3987/com-20-14206

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of multi-substituted pyrroles was developed using basic cyclization of readily accessible N-Boc-N-propargylenamines. Despite the basic conditions, cleavage of the N-Boc group occurred easily. The process was rapid and afforded N-H-pyrroles with wide functional group tolerance in high yields.