3-甲基-6,7-二氢-1,2-苯并恶唑-4(5H)-酮 | 61834-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-6,7-二氢-1,2-苯并恶唑-4(5H)-酮
• 英文名称: 3-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[d]isoxazol-4-one
• 英文别名: 3-methyl-6,7-dihydro-5H-benz[d]isoxazol-4-one；3-Methyl-6,7-dihydro-5H-benz[d]isoxazol-4-on；6,7-dihydro-3-methyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one；3-Methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenz<1,2-d>isoxazol；3-Methyl-6,7-dihydro-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one；3-methyl-6,7-dihydro-5H-1,2-benzoxazol-4-one
• CAS: 61834-40-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD09837186
• 分子量: 151.165
• InChiKey: NHAMNKMCXOKTLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  306.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-6,7-二氢-1,2-苯并恶唑-4(5H)-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(3-chloropropyl)-6,7-dihydro-3-methyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-ones and -ols, compositions

  摘要：

  这项发明涉及式子##STR1##的6,7-二氢-3-苯基-1,2-苯并异噁唑酮和醇，其中X是(Y) ##STR2## 或低烷基；Y是氢、卤素、低烷基、低烷氧基、三氟甲基、硝基或氨基；当氧原子与所讨论的碳原子之间的键为单键时，R为H；否则虚线表示与氧原子形成双键的一部分；R.sub.1是氢、低烷基或芳基低烷基；R.sub.2和R.sub.3独立地是氢、低烷基或芳基低烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与氮原子一起形成从吡哌啉基、吡咯啉基、吗啉基、咪唑-1-基、1-哌嗪基中选取的可选择取代的杂环，所述取代基为氢或低烷基；式子##STR3##的4-取代-1-哌嗪基，其中R.sub.6是低烷基、芳基、芳基低烷基，##STR4## 2-嘧啶基，##STR5## 式子##STR6##的2-吡啶基或式子##STR7##的4-吡啶基，式子##STR8##的4-取代-1-哌啶基，其中R.sub.7是氢、低烷基、芳基、芳基低烷基，式子##STR9##的2-吡啶基，式子##STR10##的4-吡啶基，式子##STR11##的2-嘧啶基，芳基羰基，##STR12## R.sub.8是氢或--OH；R.sub.4是氢、低烷氧羰基或芳氧羰基；Z是氯、溴或氟；m是1到4的整数；n是1到4的整数或其药学上可接受的酸盐，如适用，其几何和光学异构体和外消旋混合物。本发明的化合物显示出作为抗精神病药物和镇痛药物的效用。

  公开号：

  US05114936A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 盐酸 、 水 、 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-甲基-6,7-二氢-1,2-苯并恶唑-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  165. 2-乙酰基环己烷-1：3-二酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000803

文献信息

• 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5h)-ones
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05180834A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  This invention relates to 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-ones and -ols of the formula ##STR1## wherein X is ##STR2## or loweralkyl; Y is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl, nitro or amino; R is H when the bond between the oxygen atom and the carbon atom in question is a single bond; otherwise the dotted line signifies part of a double bond to the oxygen atom; R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl, or R.sub.2 and R.sub.3 taken together with the nitrogen atom form an optionally substituted heterocycle selected from the group consisting of piperidinyl, pyrrolidinyl, morpholinyl, imidazol-1-yl, 1-piperazinyl, said substituents being hydrogen or loweralkyl;4-substituted-1-piperazinyl of the formula ##STR3## R.sub.8 is hydrogen or --OH; R.sub.4 is hydrogen, loweralkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; Z is chlorine, bromine or fluorine; m is an integer of 1 to 4; n is an integer of 1 to 4 or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of this invention display utility as antipsychotic agents and analgesic agents.

  这项发明涉及式的6,7-二氢-3-苯基-1,2-苯并异噁唑-4(5H)-酮和-醇 ##STR1## 其中X是 ##STR2## 或低烷基; Y是氢、卤素、低烷基、低烷氧基、三氟甲基、硝基或氨基; 当氧原子与所讨论的碳原子之间的键为单键时，R为H; 否则虚线表示与氧原子形成双键的一部分; R.sub.1是氢、低烷基或芳基低烷基; R.sub.2和R.sub.3独立地是氢、低烷基或芳基低烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与氮原子一起形成从吡哌啉基、吡咯啉基、吗啉基、咪唑-1-基、1-哌嗪基中选取的可选择取代的杂环，所述取代基为氢或低烷基;式的4-取代-1-哌嗪基 ##STR3## R.sub.8是氢或--OH; R.sub.4是氢、低烷氧羰基或芳氧羰基; Z是氯、溴或氟; m是1到4的整数; n是1到4的整数或其药学上可接受的酸盐。本发明的化合物显示出作为抗精神病药物和镇痛药物的效用。
• Molybdenum-Mediated One-Pot Synthesis of Pyrazoles from Isoxazoles
  作者：Marine Rey、Stéphane Beaumont

  DOI：10.1055/s-0039-1690615

  日期：2019.10

  with nonsymmetric isoxazoles. By using readily available starting materials, a wide range of substituted pyrazoles may be synthesized by this method. A one-pot approach for the direct synthesis of substituted pyrazoles from isoxazoles is reported. The process involves isoxazole N–O bond cleavage mediated by a molybdenum complex, in situ hydrolysis of the resulting β-amino enone to the corresponding 1,3-diketone

  抽象的 报道了一种从异恶唑直接合成取代的吡唑的一锅法。该过程涉及由钼络合物介导的异恶唑N–O键断裂，将所得的β-氨基烯酮原位水解为相应的1,3-二酮，然后在肼或取代的肼存在下形成吡唑。用非对称异恶唑可获得良好或优异的产率和区域选择性。通过使用容易获得的起始原料，可以通过该方法合成各种各样的取代的吡唑。 报道了一种从异恶唑直接合成取代的吡唑的一锅法。该过程涉及由钼络合物介导的异恶唑N–O键断裂，将所得的β-氨基烯酮原位水解为相应的1,3-二酮，然后在肼或取代的肼存在下形成吡唑。用非对称异恶唑可获得良好或优异的产率和区域选择性。通过使用容易获得的起始原料，可以通过该方法合成各种各样的取代的吡唑。
• 6,7-Dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-ones and -ols, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0474012A1

  公开（公告）日：1992-03-11

  This invention relates to 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-ones and -ols of the formula wherein X is or loweralkyl; Y is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl, nitro or amino; R is H when the

  本发明涉及 6,7-二氢-3-苯基-1,2-苯并异噁唑-4(5H)-酮和-醇，其式为 其中 X 是 或低级烷基；Y 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、硝基或氨基；R 在下列情况下是 H
• Alkylation of enolates by 3-methyl-4-chloro-4,5,6,7-tetrahydrobenz[1,2-d]isoxazole
  作者：V. A. Khripach、G. V. Ivanova

  DOI：10.1007/bf00472189

  日期：1990.10
• A Convenient One-Step Synthesis of Tetrahydrobenzisoxazoles via 1,3-Cycloaddition of Nitrile Oxides to Cyclohexane-1,3-dione Derivatives
  作者：A. AKHREM、F. LAKHVICH、V. KHRIPACH、A. POZDEYEV

  DOI：10.1055/s-1978-24665

  日期：——