2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 157889-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2,4-diol
• CAS: 157889-68-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: WULFGMYWOMDLJW-RSMUXPGISA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 碘甲烷 生成 methyl 6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中对麻风分枝杆菌血清学活性糖脂的末端三糖的核磁共振和构象分析。

  摘要：

  烯丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L的1H-和13C-nmr光谱-鼠李糖吡喃糖基] -3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3），一种来自麻风分枝杆菌的酚类糖脂I中发现的末端三糖的糖苷，以及两种成分的二糖烯丙基4-O-（3 ，6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（1）和烯丙基2-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖基）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（2）已通过1D和2D技术完全指定。通过化学位移和nOe研究确定的优选构象在D2O，CD3OD和CDCl3中不同。3的优选构型与硬球外消旋（HSEA）计算的结果一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84180-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中对麻风分枝杆菌血清学活性糖脂的末端三糖的核磁共振和构象分析。

  摘要：

  烯丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L的1H-和13C-nmr光谱-鼠李糖吡喃糖基] -3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3），一种来自麻风分枝杆菌的酚类糖脂I中发现的末端三糖的糖苷，以及两种成分的二糖烯丙基4-O-（3 ，6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（1）和烯丙基2-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖基）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（2）已通过1D和2D技术完全指定。通过化学位移和nOe研究确定的优选构象在D2O，CD3OD和CDCl3中不同。3的优选构型与硬球外消旋（HSEA）计算的结果一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84180-3

文献信息

• An Easy and Versatile Approach for the Regioselective De-O-benzylation of Protected Sugars Based on the I2/Et3SiH Combined System
  作者：Antonello Pastore、Silvia Valerio、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/chem.201003332

  日期：2011.5.16

  whereas the regioselectivity appears to be mainly controlled by steric effects. However, the presence of an electron withdrawing acyl protecting group can switch the regioselectivity to favour deprotection of the carbinol position farthest from the ester group. The protocol is experimentally simple and provides straightforward access in useful yields to a wide range of partially protected mono‐ and disaccharide

  使用便宜且易于处理的试剂，例如I 2和Et 3SiH在低温下可以从高度O-苄基化的碳水化合物中区域选择性地除去苄基保护基团。观察到的区域选择性取决于前体的性质，最难获得的甲醇经常被释放出来。机理研究表明，原位产生的HI是该过程的促进剂，而区域选择性似乎主要受空间效应控制。然而，吸电子酰基保护基的存在可以切换区域选择性，以促进最远离酯基的甲醇位置的脱保护。该协议在实验上很简单，可以以有用的收率直接访问各种部分受保护的单糖和二糖结构单元，这些单元对于合成生物学上有用的寡糖或高度官能化的手性化合物都具有重要意义。如此获得的部分受保护的糖也可以与糖基供体原位偶联，如从完全受保护的前体一锅法合成Lewis X模拟物所示。