Methyl-3,6-didesoxy-3-(methylamino)-α-D-glucopyranosid | 77852-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3,6-didesoxy-3-(methylamino)-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: methyl 3,6-dideoxy-3-(methylamino)-α-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol
• CAS: 77852-46-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: KLTONMWTOFEJDY-UOLFYFMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3,6-didesoxy-3-(methylamino)-α-D-glucopyranosid 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 1-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-3,6-didesoxy-3-(N-methylacetamido)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Bausteine von寡糖，XXVI。Synthesen冯西索米星d，西索米乙UND 5“ - Ç -甲基西索米星乙

  摘要：

  Durch选择性糖苷合成酶Sisamin-Derivat 17 lasich sich modifizierte Sisomicine darstellen。KUPPLUNG冯18麻省理工17 liefert黚19西索米星d（21）。AUS 23 IST MIT 17黚25西索米星B（26）UND AUS 34麻省理工17黚35 5“ - Ç -甲基西索米星B（36）erhältlich。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140303
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Methyl-3,6-didesoxy-3-(methylamino)-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的合成，用于glc-ms鉴定根瘤菌脂多糖组分。

  摘要：

  已经开发了从甲基α-D-吡喃葡萄糖苷到具有D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露聚糖构型的3，6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的直接合成路线。将甲基α-D-葡萄糖苷转化为4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-甲苯磺酰基衍生物，然后将其转化为4-O-苄基-6-脱氧2,3-二甲苯磺酸酯（ 5）通过连续还原性切割乙缩醛环，碘化和还原。中间体5很容易转化为同素的2，3-环氧化物，通过裂解该产物得到关键的中间体甲基4-O-苄基-3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）。与甲胺的环氧乙烷环。可以通过分别在C-4和C-2处进行选择性转化，将氨基化合物7直接转化为衍生的半乳酸酯和甘露糖衍生物以进行质谱鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90026-0