(2R)-11-(oxan-2-yloxy)undec-4-yn-2-ol | 112775-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-11-(oxan-2-yloxy)undec-4-yn-2-ol
• CAS: 112775-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: CZCZWWJIWHXFFJ-AAFJCEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-11-(oxan-2-yloxy)undec-4-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 钯 咪唑 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (E,4S)-4-[(4R,5S)-5-[(11R)-11-acetyloxydodecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的立体控制全合成

  摘要：

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96138-0
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 在 正丁基锂 、 lithium amide 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 氨 为溶剂， 生成 (2R)-11-(oxan-2-yloxy)undec-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的立体控制全合成

  摘要：

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96138-0

文献信息

• WAANDERS, P. P.;THIJS, L.;ZWANENBURG, B., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 21, 2409-2412
  作者：WAANDERS, P. P.、THIJS, L.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——