(1S,2R,3aS,7aS)-1-Hydroxymethyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-ol | 112168-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3aS,7aS)-1-Hydroxymethyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,3aS,7aS)-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 112168-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NOMHWSAFYQSHDE-AXTSPUMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3aS,7aS)-1-Hydroxymethyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-ol 在 重氮甲烷 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-[(3aS,4S,5R,6aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pentalen-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于新的手性诱导方法合成（+）-碳环素

  摘要：

  通过我们的方法合成的手性双环β-酮酯（14），涉及在（R）-4-甲氧基羰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的二酰胺（4）中的两个相同的基团之间进行立体选择性区分并进行区域控制Dieckmann型半巯基二酯环化反应（11）已成功转化为（+）-carbacyclin（2）。

  DOI：

  10.1039/c39870000267
• 作为产物：
  描述：

  (1R-cis)-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid monomethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (1S,2R,3aS,7aS)-1-Hydroxymethyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于新的手性诱导方法合成（+）-碳环素

  摘要：

  通过我们的方法合成的手性双环β-酮酯（14），涉及在（R）-4-甲氧基羰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的二酰胺（4）中的两个相同的基团之间进行立体选择性区分并进行区域控制Dieckmann型半巯基二酯环化反应（11）已成功转化为（+）-carbacyclin（2）。

  DOI：

  10.1039/c39870000267

文献信息

• Chiral synthesis of a useful intermediate for (+)-isocarbacyclin
  作者：Yoshimitsu Nagao、Takeshi Nakiamura、Masaharu Kume、Masahito Ochiai、Kaoru Fuji、Eiichi Fujita

  DOI：10.1039/c39870000269

  日期：——

  A useful intermediate (–)-(4) for (+)-isocarbacyclin (2) ahs been efficiently synthesised via extremely regio-controlled mono-esterfication of the dicarboxylic compound (5) starting from optically active diol (3).

  （+）-异卡巴环素（2）ahs的有用中间体（–）-（4）是通过从旋光性二醇（3）开始的二羧酸化合物（5）的高度区域控制的单酯化反应而有效合成的。