methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 66583-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-[O²,O⁴,O⁶-triacetyl-O³-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]；Methyl-[O²,O⁴,O⁶-triacetyl-O³-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid]；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)b-Glc1Me2Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 66583-05-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈
• 分子量: 650.588
• InChiKey: UHSQXNOZAXQAJT-STCAYSEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 反应 20.0h， 生成 Glc(b1-3)Glc(b1-4)Glc(b1-3)b-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  Viladot, Josep-Lluis; Moreau, Vincent; Planas, Antoni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2383 - 2387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 18-冠醚-6 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation

  摘要：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84047-i

文献信息

• Novel highly stereospecific method of 1,2--glycosylation. Synthesis of α-D-glucosyl-D-glucoses
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80593-1

  日期：1989.1
• Some kinetic characteristics of glycosylation at high pressures
  作者：V. M. Zhulin、Z. G. Makarova、E. M. Klimov、N. N. Malysheva、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00962447

  日期：1989.12
• The effect of high pressure on glycosylation under Helferich conditions
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Victor M. Zhulin、Nelly M. Malysheva、Evgeny M. Klimov、Zinaida G. Makarova

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80293-8

  日期：1987.9
• Effect of high pressure on the steric specificity of the helferich glycosylation
  作者：N. K. Kochetkov、V. M. Zhulin、E. M. Klimov、N. N. Malysheva、Z. G. Makarova

  DOI：10.1007/bf01557567

  日期：1987.7
• Baechli; Percival, Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1243,1245
  作者：Baechli、Percival

  DOI：——

  日期：——