N-benzyl-1-[(4S,5S)-5-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine | 130675-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-1-[(4S,5S)-5-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine
• CAS: 130675-65-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: QCTKBQKUFBMFOA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(4S,5S)-5-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 TEA 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3R,4R)-3-azido-1-benzyl-4-<(methoxymethoxy)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.

  摘要：

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1601
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 、 苄胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-benzyl-1-[(4S,5S)-5-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.

  摘要：

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1601