8-(phthalimido)octyl 2-acetamido-2-deoxy-α-L-fucopyranoside | 148180-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(phthalimido)octyl 2-acetamido-2-deoxy-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-2-[8-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)octoxy]-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 148180-31-8
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₇
• 分子量: 462.543
• InChiKey: WQGKKWUPOPBLEI-MDRLUEGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(phthalimido)octyl 2-acetamido-2-deoxy-α-L-fucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以26.7%的产率得到8-aminooctyl 2-acetamido-2-deoxy-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-氨基辛基糖吡喃糖苷及其与具有2-（4-羟苯基）乙氨基的聚（1-谷氨酸）的共轭物的合成以进行放射性标记

  摘要：

  摘要β-d-半乳糖，β-l-岩藻糖，α-和β-d-木糖，α-和β-d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露糖的8-氨基辛基糖吡喃糖苷，在相应的糖吡喃糖基卤化物或2-叠氮基-2-脱氧糖基吡喃糖基卤化物和N-（8-羟基辛基）邻苯二甲酰亚胺下，在Koenigs-Knorr型糖基化反应条件下合成2-乙酰氨基-2-脱氧-α-1-岩藻糖。在4-（2）存在下，β-d-半乳糖，β-l-岩藻糖，α-d-木糖以及α-和β-d-甘露糖的8-氨基辛基糖吡喃糖苷与聚（1-谷氨酸）缩合。 -氨基乙基）苯酚和1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐或2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉作为缩合剂，得到[8-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）辛胺] 36- [2-（4-羟苯基）乙胺] 3-聚（1-谷氨酸）共轭物（41），[8-（β-1-呋喃基葡糖基氧基）辛胺]，16- [2-（4-羟基苯基）乙胺] 4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87011-g
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 8-(phthalimido)octyl 2-acetamido-2-deoxy-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-氨基辛基糖吡喃糖苷及其与具有2-（4-羟苯基）乙氨基的聚（1-谷氨酸）的共轭物的合成以进行放射性标记

  摘要：

  摘要β-d-半乳糖，β-l-岩藻糖，α-和β-d-木糖，α-和β-d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露糖的8-氨基辛基糖吡喃糖苷，在相应的糖吡喃糖基卤化物或2-叠氮基-2-脱氧糖基吡喃糖基卤化物和N-（8-羟基辛基）邻苯二甲酰亚胺下，在Koenigs-Knorr型糖基化反应条件下合成2-乙酰氨基-2-脱氧-α-1-岩藻糖。在4-（2）存在下，β-d-半乳糖，β-l-岩藻糖，α-d-木糖以及α-和β-d-甘露糖的8-氨基辛基糖吡喃糖苷与聚（1-谷氨酸）缩合。 -氨基乙基）苯酚和1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐或2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉作为缩合剂，得到[8-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）辛胺] 36- [2-（4-羟苯基）乙胺] 3-聚（1-谷氨酸）共轭物（41），[8-（β-1-呋喃基葡糖基氧基）辛胺]，16- [2-（4-羟基苯基）乙胺] 4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87011-g