2-Chloroethyl 3-[2-(1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 1310344-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Chloroethyl 3-[2-(1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1310344-61-6
• 化学式: C₂₁H₂₆ClNO₃
• 分子量: 375.895
• InChiKey: KMVWSSHKFRBSEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloroethyl 3-[2-(1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 sodium acetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以43%的产率得到2-chloroethyl 5,11,11-trimethyl-12-oxo-5,7,8,9,10,11-hexahydro-6H-6,10-methanocycloocta[b]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的 C2 或 C4 位的定向氧化环化：Welwitindolinones 的双环 [4.3.1] 癸烷核心的有效构建

  摘要：

  3-取代吲哚的区域控制氧化环化在本文中描述。具体而言，表明在 C2 上安装氯化物改变了吲哚 2 位环化的固有倾向，从而有利于 4 位，从而能够构建在大多数 welwitindolinone 生物碱中发现的独特框架。氯化物在这里的作用不仅仅是一个封闭基团，因为它还提供了对相应羟吲哚的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ol201122f
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]propan-2-ol 在 四丁基氢氧化铵 、 四氯化锡 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Chloroethyl 3-[2-(1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的 C2 或 C4 位的定向氧化环化：Welwitindolinones 的双环 [4.3.1] 癸烷核心的有效构建

  摘要：

  3-取代吲哚的区域控制氧化环化在本文中描述。具体而言，表明在 C2 上安装氯化物改变了吲哚 2 位环化的固有倾向，从而有利于 4 位，从而能够构建在大多数 welwitindolinone 生物碱中发现的独特框架。氯化物在这里的作用不仅仅是一个封闭基团，因为它还提供了对相应羟吲哚的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ol201122f