(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-hexanal | 159955-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-hexanal
• CAS: 159955-43-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: IWTYCLKZTZGLKF-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.532±20.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-hexanal 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-(4R,7R)-7-Hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-deca-2,9-dienoic acid (E)-(1S,4R)-1-allyl-6-carboxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-mic喹啉的全合成

  摘要：

  通过分子内的Mitsunobu反应，利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，合成了大环内酯（-）-ver啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88291-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,7R)-4-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-decanedial 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-mic喹啉的全合成

  摘要：

  通过分子内的Mitsunobu反应，利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，合成了大环内酯（-）-ver啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88291-6