(3aS,4S,6aR)-4,6a-dihydro-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol | 858360-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-4,6a-dihydro-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (1S,4R,5S)-3-(2-hydroxyethyl)-4,5-(O-isopropylidenedioxy)-4-cyclopent-2(3)en-1-ol
• CAS: 858360-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OMRHYSCYAXJFQM-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4,6a-dihydro-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (1S,2R,5R)-5-(6-chloropurin-9-yl)-3-(2-hydroxyethyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氟代人单胞菌素A作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  氟homoneplanocin A（4）由合成d -核糖，经由的烯炔闭环复分解9，环氧化物的立体选择性开口23a中被氟，和一个同时氧化消除反应。关键中间体8有望用作合成核苷的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol300667q
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium perborate tetrahydrate 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (3aS,4S,6aR)-4,6a-dihydro-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氟代人单胞菌素A作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  氟homoneplanocin A（4）由合成d -核糖，经由的烯炔闭环复分解9，环氧化物的立体选择性开口23a中被氟，和一个同时氧化消除反应。关键中间体8有望用作合成核苷的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol300667q

文献信息

• 5‘-Homoneplanocin A Inhibits Hepatitis B and Hepatitis C
  作者：Minmin Yang、Stewart W. Schneller、Brent Korba

  DOI：10.1021/jm058200e

  日期：2005.7.1

  As an outgrowth of our program to develop an efficient synthesis of 5'-homoneplanocin A, its antiviral potential was explored beyond that already in the literature. From that, this compound was found to have meaningful activity toward hepatitis B and hepatitis C, which represents an example of one agent effective toward both viruses. These data and an improved preparation of 5'-homoneplanocin A are reported.