(1R)-反-1,2-环戊二醇单乙酸 | 20520-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R)-反-1,2-环戊二醇单乙酸
• 中文别名: (1R,2R)-反-2-乙酰氧基-1-环戊醇；(1R)-反式-1,2-环戊二醇乙酸酯
• 英文名称: (1R,2R)-2-hydroxycyclopentyl acetate
• 英文别名: (1R,2R)-1-acetoxy-2-cyclopentanol；(R,R)-2-acetoxycyclopentan-1-ol；(1R,2R)-trans-2-acetoxy-1-cyclopentanol；trans-Cyclopentan-1,2-diol-monoacetat；trans-2-Hydroxy-cyclopentylacetat；(1R)-trans-1,2-Cyclopentanediol monoacetate；[(1R,2R)-2-hydroxycyclopentyl] acetate
• CAS: 20520-67-6；20520-68-7；35657-87-5；86703-57-3；86703-58-4；110611-69-3；112835-89-9；133442-58-7；105663-22-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: YRJFZPSFQDTFRK-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.102 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途 

手性醇,(R,R)-反式-1,2-环戊二醇的衍生物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-反-1,2-环戊二醇单乙酸 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (2S)-4-[(13R)-13-hydroxy-14-[(1R,2S)-2-[(2R)-2-hydroxydodecoxy]cyclopentyl]oxytetradecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non-THF analogs of acetogenin toward simplified mimics

  摘要：

  Acetogenin analogs in which the bis-adjacent THF ring was replaced with an enantioselectively synthesized 1,2-cyclo-pentanediol bis-ether skeleton were synthesized to obtain simplified mimics, and their inhibitory effect on mitochondrial NADH-ubiquinone oxidoreductase (complex I) was examined. The results clearly demonstrate that the 1,2-cyclopentanediol bis-ether motif can substitute for the bis-THF ring while maintaining very potent inhibitory activity at the nanomolar level. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.150
• 作为产物：
  描述：

  (±)-反-1,2-环戊二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R)-反-1,2-环戊二醇单乙酸
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic proline derived HCV serine protease inhibitors

  摘要：

  本发明公开了公式I的化合物或其药用可接受的盐、酯或前药，这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给予患有HCV感染的对象。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗对象中的HCV感染的方法。

  公开号：

  US09220748B2

文献信息

• Kinetic resolution of trans-cycloalkane-1,2-diols via Steglich esterification
  作者：Radim Hrdina、Christian E. Müller、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/c001075h

  日期：——

  We describe the efficient and highly enantioselective kinetic resolution of trans-cycloalkane-1,2-diols utilizing an enantioselective Steglich reaction with a variety of carboxylic acids that form the corresponding anhydrides in situ.

  我们描述了利用具有多种羧酸（这些羧酸在位形成相应酸酐）的手性Steglich反应，对反式环烷-1,2-二醇进行高效和高对映选择性的动力学拆分。
• Enzymatic preparation of optically pure trans-1,2-cycloalkanediols
  作者：R. Seemayer、M. P. Schneider

  DOI：10.1039/c39910000049

  日期：——

  trans-1,2-Cycloalkanediols (R,R)-1–4 and (S,S)-1–3 of high optical purities are prepared by enzymatic hydrolysis and esterification catalysed by a lipase from Pseudomonas sp. (SAM II).

  高光学纯度的反式-1,2-环烷二醇(R,R)-1–4和(S,S)-1–3是通过由假单胞菌(SAM II)催化的酶解和酯化反应制备的。
• Convenient Route to Both Enantiomerically Pure Forms of<i>trans</i>-4,5-Dihydroxy-2-cyclopenten-1-one: Efficient Synthesis of the Neocarzinostatin Chromophore Core
  作者：Koji Toyama、Satoru Iguchi、Hayato Sakazaki、Tohru Oishi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/bcsj.74.997

  日期：2001.6

  An enantioselective synthesis of an epoxybicyclo[7.3.0]dodecenediyne core system of the neocarzinostatin chromophore has been achieved via intramolecular acetylide addition and palladium-mediated coupling of iodocyclopentene 5 with alkyne 6. The key cyclopentene moiety, trans-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-one 7, was conveniently prepared in both enantiomerically pure forms via enzymatic desymmetrization

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。
• Asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to chiral α, β-unsaturated esters
  作者：Chenglin Fang、Tomoyuki Ogawa、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82125-4

  日期：1991.1

  Asymmetric conjugate addition to α,β-unsaturated ester was studied using four kinds of cyclic diols (1c–4c) as chiral auxiliaries. Among the tested substrates, (R,R)-cyclohexane-1,2-diol derivatives (6a–c) and (1R,2S)-2-hydroxymethylcyclopentanol derivative (7a) showed high and reverse diastereoselectivity in conjugate addition by organocuprates (R2CuLi) and/or Grignard reagents in the presence of

  使用四种环状二醇（1c–4c）作为手性助剂，研究了α，β-不饱和酯的不对称共轭加成。在测试的底物中，（R，R）-环己烷-1,2-二醇衍生物（6a–c）和（1 R，2 S）-2-羟甲基环戊醇衍生物（7a）在通过有机铜化合物加成共轭物中表现出高非对映选择性。 （R 2 CuLi）和/或格氏试剂分别在碘化铜（RMgBr + CuI）的存在下进行。
• Cyclic 1-(acyloxy)-alkyl prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030236200A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention provides cyclic 1-(acyloxy)-alkyl prodrugs of GABA analogs, methods of making cyclic 1-(acyloxy)-alkyl prodrugs of GABA analogs and compositions of cyclic 1-(acyloxy)-alkyl prodrugs of GABA analogs. The present invention also provides methods of using cyclic 1-(acyloxy)-alkyl prodrugs of GABA analogs and compositions of cyclic 1-(acyloxy)-alkyl prodrugs of GABA analogs.

  本发明提供了GABA类似物的环状1-(酰氧基)-烷基前药，制备环状1-(酰氧基)-烷基前药的方法以及环状1-(酰氧基)-烷基前药的组合物。本发明还提供了使用环状1-(酰氧基)-烷基前药和环状1-(酰氧基)-烷基前药组合物的方法。