ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyanilino)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate | 1417902-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyanilino)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1417902-53-4
• 化学式: C₁₉H₁₇F₄NO₃
• 分子量: 383.342
• InChiKey: SXCGZLKOXUJJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyanilino)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以77%的产率得到ethyl (2S,3R)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenylamino)-3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  四取代的α-氟-β-烯氨基酯的铱催化不对称加氢：具有两个相邻的叔立体中心的手性α-氟-β-氨基酯的有效利用

  摘要：

  以双膦-硫脲（ZhaoPhos）为配体，成功开发了铱催化的具有挑战性的四取代α-氟-β-烯氨基酯的高效不对称氢化反应，制备了一系列手性α-氟-β-氨基酯，其中含有两个相邻的具有高产率和出色的非对映选择性/对映选择性的三级立体中心（73％–99％的产率，> 25：1 dr，91％−> 99％ee且周转数（TON）值高达8600），并且未检测到脱氟副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02503
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyanilino)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  四取代的α-氟-β-烯氨基酯的铱催化不对称加氢：具有两个相邻的叔立体中心的手性α-氟-β-氨基酯的有效利用

  摘要：

  以双膦-硫脲（ZhaoPhos）为配体，成功开发了铱催化的具有挑战性的四取代α-氟-β-烯氨基酯的高效不对称氢化反应，制备了一系列手性α-氟-β-氨基酯，其中含有两个相邻的具有高产率和出色的非对映选择性/对映选择性的三级立体中心（73％–99％的产率，> 25：1 dr，91％−> 99％ee且周转数（TON）值高达8600），并且未检测到脱氟副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02503

文献信息

• Formation of Chiral<i>α</i>-Monofluorinated-<i>β</i>-amino Esters through Organocatalytic Asymmetric Reduction of<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-enamino Esters by Trichlorosilane
  作者：Peng Zhang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201201067

  日期：2012.11

  A concise method was developed to prepare chiral α‐monofluorinated‐β‐amino esters through N‐sulfinyl urea catalyzed asymmetric hydrosilylation of α‐fluoro‐β‐enamino esters, which affords high yields, good to high diastereoselectivities (up to>99/1), and moderate to good enantioselectivities (up to 83% ee).

  简明方法被开发来制备手性α -monofluorinated- β -氨基酯通过ñ -亚磺酰基脲催化的氢化硅烷化不对称α -氟- β -enamino酯，其得到高产率，良好的高非对映选择性（高达> 99/1 ），对映体选择性中等至良好（ee高达83％）。