methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 75336-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 75336-78-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: WPRHZAFCPZFKNJ-ZNKILWFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖酶的合成及13 C-NMR光谱研究

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87028-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-allyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 氢氧化钾 、 silver silicate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Steijn, A. M. P. van; Jetten, M.; Kamerling, J. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 10, p. 374 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of methyl 2,3-di-O-benzyl-α-l-rhamnopyranoside
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84681-9

  日期：1980.10
• STEIJN, A. M. P. VAN;JETTEN, M.;KAMERLING, J. P.;VLIEGENTHART, J. F. G., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N0, C. 374-383
  作者：STEIJN, A. M. P. VAN、JETTEN, M.、KAMERLING, J. P.、VLIEGENTHART, J. F. G.

  DOI：——

  日期：——