methyl 3-iodo-7-isopropylazulene-1-carboxylate | 1086430-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 3-iodo-7-isopropylazulene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-iodo-7-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 1086430-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₅IO₂
• 分子量: 354.187
• InChiKey: FIJIVFNPNHZKOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.0-69.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  413.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-iodo-7-isopropylazulene-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 C₃₀H₂₀N₈O₂
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]炔丙基胺与四甲基氨基乙烯的环加成反应，将分子转化为吡咯，五叶黄酮和吡咯并吡啶。

  摘要：

  在本文中，我们描述了N-取代的炔丙基胺与四氰基乙烯的[2 + 2]环加成-逆电环化，然后用二氧化硅处理所得的四氰基丁二烯衍生物，从而高效，原子经济地合成高度官能化的吡咯，五氟戊醚和吡咯并吡啶凝胶。在该反应中，硅胶在促进分子内环化以从四氰基丁二烯中间体提供杂环产物中起重要作用。取决于起始炔丙基胺的氮原子上的取代基选择性地获得产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904926
• 作为产物：
  描述：

  methyl azulene-7-isopropyl-1-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到methyl 3-iodo-7-isopropylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]（二茂铁基乙炔基）azulenes与四甲基氨基乙烯的环加成反应合成2-Azulenyl-1,1,1,4,4-四氰基-3-3-二茂铁基-1,3-丁二烯

  摘要：

  1-，2-，和6-（Ferrocenylethynyl）薁衍生物10 - 16已经制备通过用的Sonogashira-萩原条件下的相应haloazulenes ethynylferrocene的钯催化的炔基。化合物10 - 16在[2 + 2]环加成，裂环反应四氰乙烯（TCNE），得到相应的2-薁基-1,1,4,4-，-tetracyano -3-二茂铁基-1,3-丁二烯反应的发色团17 – 23高产。新型氮杂生色团17 – 23的氧化还原行为用循环伏安法（CV）和差示脉冲伏安法（DPV）检查了它们的多步电化学还原性能。此外，通过可见光谱在电化学还原条件下观察到显着的颜色变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201202257

文献信息

• Synthesis of 2-Methyl-1-azulenyl Tetracyanobutadienes and Dicyanoquinodimethanes: Substituent Effect of 2-Methyl Moiety on the Azulene Ring toward the Optical and Electrochemical Properties
  作者：Taku Shoji、Kota Miura、Takanori Araki、Akifumi Maruyama、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01067

  日期：2018.6.15

  2-methyl-1-azulenyl group were investigated through the comparison with those of TCBDs and DCNQs with a 1-azulenyl substituent by employing the UV/vis spectroscopy and theoretical calculations. The electrochemical properties of the TCBD and DCNQ derivatives were also examined by cyclic voltammetry and differential pulse voltammetry experiments, which elucidated their multistep redox properties. Furthermore

  我们描述了在相同条件下研究的具有2-甲基-1-氮杂烯基的四氰基丁二烯（TCBDs）和二氰基喹二甲烷（DCNQs）及其衍生物与1-氮杂烯基取代基的光学和电化学性质的比较研究。具有2-甲基-1-氮杂烯基取代基的TCBD和DCNQ是通过2-甲基-1-碘杂氮烯与芳基炔烃衍生物的Sonogashira–Hagihara炔基化制备的，然后进行了正式的[2 + 2]环加成-逆电环化（CA– RE）与四氰基乙烯和7,7,8,8-四氰基喹二甲烷的反应。通过利用紫外/可见光谱和理论计算，通过与具有1-氮杂烯基取代基的TCBD和DCNQ的光学性质的比较，研究了具有2-甲基-1-氮杂烯基的TCBD和DCNQ的光学性质。还通过循环伏安法和差分脉冲伏安法实验检查了TCBD和DCNQ衍生物的电化学性质，阐明了它们的多步氧化还原性质。此外，通过光谱电化学测量鉴定了这些生色团的显着光谱变化。
• Synthesis of azulene-substituted benzofurans and isocoumarins <i>via</i> intramolecular cyclization of 1-ethynylazulenes, and their structural and optical properties
  作者：Taku Shoji、Miwa Tanaka、Sho Takagaki、Kota Miura、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1039/c7ob02861j

  日期：——

  isocoumarins was established by two types of intramolecular cyclization reaction of 1-ethynylazulenes. 2-(1-Azulenyl)- and 2,3-bis(1-azulenyl)benzofurans were prepared by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-iodoazulenes with 2-ethynylphenol and that of 1-ethynylazulenes with 2-iodophenol under Sonogashira–Hagihara reaction conditions following the intramolecular nucleophilic addition of the

  通过两种类型的1-乙炔基azulenes分子内环化反应，建立了氮杂取代苯并呋喃和异香豆素的制备方法。通过1-碘咪唑与2-乙炔基苯酚和1-乙炔基azulenes与2-碘苯酚的钯催化交叉偶联反应，制备了2-（1-氮杂烯基）-和2,3-双（1-氮杂烯基）苯并呋喃。分子内亲核加氧亲核试剂到假定的1-芳基乙炔基azulenes之后，Sonogashira–Hagihara反应条件。相反，在三氟乙酸或N的存在下，在取代的苯基部分上带有邻甲氧基羰基官能团的1-（苯基乙炔基）azulenes显示出分子内环化。-碘代琥珀酰亚胺（NIS），得到氮杂取代的异香豆素和4-碘异香豆素，并且通过单晶X射线分析澄清了结构。还通过紫外/可见光谱和理论计算研究了这些化合物的光学性质。
• Synthesis, Properties, and Redox Behavior of Mono-, Bis-, and Tris[1,1,4,4,-tetracyano-2-(1-azulenyl)-3-butadienyl] Chromophores Binding with Benzene and Thiophene Cores
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/chem.200701981

  日期：2008.9.19

  Mono-, bis-, tris-, and tetrakis(1-azulenylethynyl)benzene and mono- and bis(1-azulenylethynyl)thiophene derivatives 5-10 have been prepared by Pd-catalyzed alkynylation of ethynyl arenes with 1-iodoazulene derivative or the 1-ethynylazulene derivative with tetraiodobenzene and iodothiophenes under Sonogashira-Hagihara conditions. Compounds 5-10 reacted with tetracyanoethylene in a [2+2] cycloaddition

  单，双，三和四（1-氮杂烯基乙炔基）苯和单和双（1-氮杂烯基乙炔基）噻吩衍生物5-10是通过Pd催化乙炔基芳烃与1-碘杂氮杂烯衍生物的炔基化反应制得的。在Sonogashira-Hagihara条件下，具有四碘代苯和碘噻吩的1-ethynylazulene衍生物。化合物5-10在[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，得到相应的1,1,4,4，-四氰基-2-（5-异丙基-3-甲氧基羰基-1-氮烯基）-3-丁二烯基除了四（1-氮杂烯基乙炔基）苯衍生物的反应以外，发色团12-16的收率高。还通过双（1-氮杂烯基）乙炔（11）与四氰基乙烯（TCNE）的类似反应制备了1,1,4,4，-四甲基-2,3-双（1-氮杂烯基）丁二烯（17）。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了新型a菁衍生物12-17的氧化还原行为，揭示了多步电化学还原性能。此外，通过可见光谱在电化学还原条件下观察到显着的颜色变化。
• Synthesis of 1,2′-Biazulenes by Palladium-Catalyzed Unusual Homocoupling Reaction of 1-Haloazulenes in the Presence of Ferrocene
  作者：Taku Shoji、Kanami Miyashita、Takanori Araki、Miwa Tanaka、Akifumi Maruyama、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1055/s-0035-1561418

  日期：——

  pulse voltammetry (DPV). The synthesis of 1,2′-biazulenes was established by palladium-catalyzed homocoupling reactions of the corresponding 1-haloazulenes in the presence of ferrocene. The optical properties of the novel 1,2′-biazulenes were investigated by UV/Vis spectroscopy and theoretical calculations. The redox behaviors of 1,2′-biazulenes were also examined by cyclic voltammetry (CV) and differential

  摘要 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。
• Synthesis of 2-Aminofurans by Sequential [2+2] Cycloaddition-Nucleophilic Addition of 2-Propyn-1-ols with Tetracyanoethylene and Amine-Induced Transformation into 6-Aminopentafulvenes
  作者：Taku Shoji、Daichi Nagai、Miwa Tanaka、Takanori Araki、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1002/chem.201700121

  日期：2017.4.11

  Synthesis of 2‐aminofuran derivatives with an azulene or N,N‐dimethylanilino substituent was established by the formal [2+2] cycloaddition–retroelectrocyclization of 3‐(1‐azulenyl or N,N‐dimethylanilino)‐2‐propyn‐1‐ols with tetracyanoethylene, followed by intramolecular nucleophilic addition to the initially formed tetracyanobutadiene moiety of the internal hydroxyl group that come from 2‐propyn‐1‐ol

  带有氮杂或N，N-二甲基苯胺基取代基的2-氨基呋喃衍生物的合成是通过3-（1-氮杂烯基或N，N的形式[2 + 2]环加成-逆电环化而建立的-二甲基苯胺基）-2-丙炔-1-醇与四氰基乙烯，然后分子内亲核加成至内部形成的2-羟基丙炔-1-醇的四氰基丁二烯部分。反应在温和的条件下以短的反应时间进行。反应产物可通过简单的纯化程序容易地获得。通过该反应获得的2-氨基呋喃衍生物可在与各种胺反应后转化为6-氨基富勒烯衍生物。通过单晶X射线结构分析证实了具有N，N-二甲基苯胺基取代基的2-氨基呋喃和6-氨基五烯酮的结构。