1,4-bis[(5-isopropyl-3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)ethynyl]benzene | 1086430-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,4-bis[(5-isopropyl-3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: Methyl 3-[2-[4-[2-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-7-propan-2-ylazulene-1-carboxylate；methyl 3-[2-[4-[2-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-7-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 1086430-38-7
• 化学式: C₄₀H₃₄O₄
• 分子量: 578.708
• InChiKey: HIOVWDWUFVKZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(5-isopropyl-3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)ethynyl]benzene 、 四氰基乙烯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到Methyl 7-propan-2-yl-3-[1,1,4,4-tetracyano-3-[4-[1,1,4,4-tetracyano-3-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl]phenyl]buta-1,3-dien-2-yl]azulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与苯和噻吩核键合的单，双和三[1,1,4,4，-四氰基-2-（1-氮杂烯基）-3-丁二烯基]生色团的合成，性质和氧化还原行为。

  摘要：

  单，双，三和四（1-氮杂烯基乙炔基）苯和单和双（1-氮杂烯基乙炔基）噻吩衍生物5-10是通过Pd催化乙炔基芳烃与1-碘杂氮杂烯衍生物的炔基化反应制得的。在Sonogashira-Hagihara条件下，具有四碘代苯和碘噻吩的1-ethynylazulene衍生物。化合物5-10在[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，得到相应的1,1,4,4，-四氰基-2-（5-异丙基-3-甲氧基羰基-1-氮烯基）-3-丁二烯基除了四（1-氮杂烯基乙炔基）苯衍生物的反应以外，发色团12-16的收率高。还通过双（1-氮杂烯基）乙炔（11）与四氰基乙烯（TCNE）的类似反应制备了1,1,4,4，-四甲基-2,3-双（1-氮杂烯基）丁二烯（17）。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了新型a菁衍生物12-17的氧化还原行为，揭示了多步电化学还原性能。此外，通过可见光谱在电化学还原条件下观察到显着的颜色变化。

  DOI：

  10.1002/chem.200701981
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-iodo-7-isopropylazulene-1-carboxylate 、 1,4-二乙炔基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1,4-bis[(5-isopropyl-3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  与苯和噻吩核键合的单，双和三[1,1,4,4，-四氰基-2-（1-氮杂烯基）-3-丁二烯基]生色团的合成，性质和氧化还原行为。

  摘要：

  单，双，三和四（1-氮杂烯基乙炔基）苯和单和双（1-氮杂烯基乙炔基）噻吩衍生物5-10是通过Pd催化乙炔基芳烃与1-碘杂氮杂烯衍生物的炔基化反应制得的。在Sonogashira-Hagihara条件下，具有四碘代苯和碘噻吩的1-ethynylazulene衍生物。化合物5-10在[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，得到相应的1,1,4,4，-四氰基-2-（5-异丙基-3-甲氧基羰基-1-氮烯基）-3-丁二烯基除了四（1-氮杂烯基乙炔基）苯衍生物的反应以外，发色团12-16的收率高。还通过双（1-氮杂烯基）乙炔（11）与四氰基乙烯（TCNE）的类似反应制备了1,1,4,4，-四甲基-2,3-双（1-氮杂烯基）丁二烯（17）。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了新型a菁衍生物12-17的氧化还原行为，揭示了多步电化学还原性能。此外，通过可见光谱在电化学还原条件下观察到显着的颜色变化。

  DOI：

  10.1002/chem.200701981

文献信息

• Synthesis and Properties of Mono-, Bis-, Tris-, and Tetrakis[1,1,4,4-tetracyano-2-(1-azulenyl)-1,3-butadien-3-yl] Chromophores Connected to a Benzene Ring by Phenylethynyl- and 2-Thienylethynyl Spacers
  作者：Taku Shoji、Mitsuhisa Maruyama、Shunji Ito、Noboru Morita

  DOI：10.1246/bcsj.20120037

  日期：2012.7.15

  Mono-, bis-, tris-, and tetrakis[(1-azulenylethynyl)phenylethynyl- and (1-azulenylethynyl)-2-thienylethynyl]benzenes have been prepared by Pd-catalyzed alkynylation of iodobenzene derivatives or 2-...

  单-、双-、三-和四[(1-azulenylethynyl)phenylethynyl-和(1-azulenylethynyl)-2-thienylethynyl]苯已通过Pd催化的碘苯衍生物或2-...
• Synthesis, Properties, and Redox Behavior of Mono-, Bis-, and Tris[1,1,4,4,-tetracyano-2-(1-azulenyl)-3-butadienyl] Chromophores Binding with Benzene and Thiophene Cores
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/chem.200701981

  日期：2008.9.19

  Mono-, bis-, tris-, and tetrakis(1-azulenylethynyl)benzene and mono- and bis(1-azulenylethynyl)thiophene derivatives 5-10 have been prepared by Pd-catalyzed alkynylation of ethynyl arenes with 1-iodoazulene derivative or the 1-ethynylazulene derivative with tetraiodobenzene and iodothiophenes under Sonogashira-Hagihara conditions. Compounds 5-10 reacted with tetracyanoethylene in a [2+2] cycloaddition

  单，双，三和四（1-氮杂烯基乙炔基）苯和单和双（1-氮杂烯基乙炔基）噻吩衍生物5-10是通过Pd催化乙炔基芳烃与1-碘杂氮杂烯衍生物的炔基化反应制得的。在Sonogashira-Hagihara条件下，具有四碘代苯和碘噻吩的1-ethynylazulene衍生物。化合物5-10在[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，得到相应的1,1,4,4，-四氰基-2-（5-异丙基-3-甲氧基羰基-1-氮烯基）-3-丁二烯基除了四（1-氮杂烯基乙炔基）苯衍生物的反应以外，发色团12-16的收率高。还通过双（1-氮杂烯基）乙炔（11）与四氰基乙烯（TCNE）的类似反应制备了1,1,4,4，-四甲基-2,3-双（1-氮杂烯基）丁二烯（17）。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了新型a菁衍生物12-17的氧化还原行为，揭示了多步电化学还原性能。此外，通过可见光谱在电化学还原条件下观察到显着的颜色变化。